Thiol

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En chimie organique, un thiol (auparavant nommé mercaptan du latin mercurius captans) est un composé organique comportant un groupement thiol -SH (groupement sulfhydryle) attaché à un atome de carbone. Ce sont en général des composés à forte odeur.

Les thiols sont similaires aux alcools, avec l'oxygène du groupement hydroxyle -OH remplacé par un atome de soufre. On notera que l'oxygène et le soufre ont des propriétés chimiques similaires car ils appartiennent au même groupe (même colonne) du tableau périodique. Les thiols forment des thioethers, thioacetals et thioesters, dans lequel un ou plusieurs atomes d'oxygène sont remplacés par un atome de soufre.

De nombreux thiols sont des liquides incolores ayant une odeur voisine de celle de l'ail. L'odeur est plutôt forte et repoussante : les thiols se lient fortement aux protéines de la peau. Cette propriété est en partie responsable de l'odeur persistante produite par une moufette lorsqu'elle projette son liquide nauséabond. On ajoute de l'éthylmercaptan (éthanethiol) au gaz naturel (qui est normalement sans odeur) de façon à détecter les fuites.

Quand un groupement thiol est substitué à un atome d'hydrogène dans un alcane, il y a deux manières de nommer le thiol résultant :

• Le suffixe -thiol peut être ajouté au nom de l'alcane. Par exemple, CH₃SH sera le méthanethiol.
• Le mot mercaptan peut aussi remplacer le mot alcool dans le nom du composé. Par exemple, sachant que CH₃OH est l'alcool méthylique, CH₃SH sera le méthylmercaptan.

Quelques exemples de thiols :

• Méthylmercaptan - CH₃SH
• Ethylmercaptan - C₂H₅SH
• Coenzyme A
• Lipoamide
• Glutathion
• Cystéine
• Acétylcystéine
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