Regula Markovnikov
De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Regula lui Markovnikov a fost formulată de către chimistul rus Vladimir Vasilievici Markovnikov, pe baza regulii lui Zaiţev.Regula stipulează că în cadrul reacţiei de adiţie a compuşilor halogenaţi la o legătură nesaturată, halogenul se va lega de carbonul mai sărac în hidrogen, iar atomul de hidrogen la al 2-lea carbon.
.
Acelaşi mecanism are loc şi la adiţia apei la alchenă, reacţie prin care se formează alcool.Gruparea OH se leagă de carbonul mai sărac în hidrogen (care participă la mai multe legături), iar H se leagă de carbonul 2 al legăturii duble (mai bogat în hidrogen).Explicaţia constă în formarea unui carbocation pe timpul procesului de adiţie.Carbocationul se formează prin legarea atomului de hidrogen la un atom de carbon al duble legături, ceea ce induce formarea la al 2-lea atomde carbon a unei sarcicni pozitive, sarcină pozitivă ce va detremina stabilitatea carbocationului.Cu cît carbonul la care se formează sarcina este mai substituit (participă la mai multe legături ) cu atât el va fi mai stabil.Concluzia care se trage este: cu cît produsul intermediar va fi mai stabil cu atât produsul final va fi în proporţie mai mare.Generalizând , adiţia unui compus de tip HX (unde X este un atom cu o elelctronegativitate mai mare faţă de H), la molecula unei alchene se va face astfel: X se va lega de carbonul mai substituit iar H se va lega de carbonul mai puţin substituit
[modifică] Vezi şi
- Aldehidă
- Alchină
- Chimie organică
- Acid carboxilic
- Acetilenă
- Regula Markovnikov
