Alchină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conţin in molecula lor o triplă legatură intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare $C n H (2 n - 2)$ .

Cuprins

1 Nomenclatură
2 Structură
3 Metode de obţinere
- 3.1 Obţinere din metan (CH4)
- 3.2 Dehidrohalogenarea a derivaţilor dihalogenaţi geminali sau vicinali
4 Propietaţi chimice
- 4.1 Reactia de adiţie (hidrogenare catalitică)
5 Vezi şi

[modifică] Nomenclatură

Se înlocuieşte sufixul „-an” de la alcanii cu acelaşi număr de atomi de carboni cu sufixul „-ină”.

$CH\equiv CH$ etină (acetilena)

$CH\equiv C-CH_3$ propină

La alchinele cu mai mulţi de trei atomi de carbon se indică poziţia legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifră în numerotarea catenei principale pentru această legatură.

$CH\equiv C-CH_2-CH_3$ 1-butină

$CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3$ 1-pentină

[modifică] Structură

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizaţi Sp, ceilalţi atomi din catenă sunt hibridizaţi Sp_3. Legătura covalentă triplă nepolară $-C\equiv C-$ este formată dintr-o legatură σ şi două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ uşor acetilena şi în general alchinele sunt substanţe reactive. Deşi cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajaţi în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

[modifică] Metode de obţinere

[modifică] Obţinere din metan $(C H 4)$

Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc elecric între doi electroyi metalici conectaţi la o sursa de curent continuu.

se realizează la o temperatură de 1500°C

$2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2$

$CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2$

Arderea unei părţi din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părţi de metan de a trece in acetilenă.

$2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2$

$2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}$

gaz de sinteză

[modifică] Dehidrohalogenarea a derivaţilor dihalogenaţi geminali sau vicinali

se realizează la incalzire cu baze tari K O H in solutie alcoolică

$R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl$

vicinal

$R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl$

geminal

[modifică] Propietaţi chimice

Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reacţiile lor caracteristice sunt reacţile de polimerizare si adiţie datorită celor doua legaturi π slabe ce se rup relativ uşor.