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Alcano

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Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Os alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp3, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Índice

[editar] Isomerismo

Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser arranjados de múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais" possuem uma configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce rapidamente com o número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.

[editar] Nomenclatura

[editar] Sistema IUPAC

O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeias retas com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal). Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos.

Nome do alcano Fórmula do Alcano Radical alcoila Fórmula do radical alcoila
metano CH4 metila CH3
etano C2H6 etil(a) C2H5
propano C3H8 propil(a) C3H7
butano C4H10 butil(a) C4H9
pentano C5H12 pentil(a) C5H11
hexano C6H14 hexil(a) C6H13
heptano C7H16 heptil(a) C7H15
octano C8H18 octil(a) C8H17

veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta

Alcanos ramificados são nomeados como segue:

exemplo

Nomenclatura IUPAC dos alcanos

  • Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...)

Nomenclatura IUPAC dos alcanos
5 átomos: pentano

  • numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível.

Nomenclatura IUPAC dos alcanos
da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim
da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não

  • Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo pelo sufixo -ano com o sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)
  • reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

Nomenclatura IUPAC dos alcanos
3 grupos CH3: tri-metil-

  • o nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal.
Nomenclatura IUPAC dos alcanos


2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.


[editar] Propriedades

[editar] Propriedades físicas

  • Alcanos são praticamente insolúveis em água.
  • Alcanos são menos densos que a água.
  • Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.
  • Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.

[editar] Propriedades químicas

  • Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").


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