Vanilline
Vanilline | |
---|---|
|
|
Structuurformule |
|
|
|
Molecuulformule | C8H8O3 |
Smiles | |
IUPAC | |
Andere namen | 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde |
CAS-nummer | 121-33-5 |
EINECS-nummer | 204-465-2 |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | wit tot lichtgeel poeder |
Vergelijkbaar met | |
|
|
XN, schadelijk |
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R22, R36 |
Omgang | |
Opslag | |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | |
LD50 (ratten) | (oraal) 1580 mg/kg |
LD50 (konijnen) | (huid) > 5010 mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | vast |
Kleur | wit tot lichtgeel |
Dichtheid | g/cm³ |
Molmassa | g/mol |
Smeltpunt | 82 °C °C |
Kookpunt | 285 °C °C |
Vlampunt | >93 °C °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
|
|
Oplosbaarheid in water | g/L |
Goed oplosbaar in | |
Slecht oplosbaar in | water |
Onoplosbaar in | |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Vanilline is een stof met een prettige, naar vanille ruikende geur.
[bewerk] Voorkomen
In de vanille bonen komt ongeveer 2-3 % vanilline voor. Daarnaast komt de stof in kleinere hoeveelheden voor in benzoë- en storaxhars en in kruidnagel.
[bewerk] Synthese
In vanillestokjes, peulen van Vanilla planifola, komt geen vanilline voor, pas na een uitgebreid fermentatieproces ontstaat vanilline. Aangezien de natuurlijke productie van vanilline aanzienlijk kleiner is dan de vraag wordt het meeste vanilline niet uit vanillestokjes gehaald. Het grootste deel van de wereldproductie aan vanilline wordt uit lignine gehaald dat een bijproduct is van de papierindustrie. Hierbij worden het lignine gesulfoneerd, en onder verhoogde druk en temperatuur met oxidatoren en basische stoffen behandeld.
Minder gebruikt is synthese uit guajacol of eugenol.
Reiniging van de geproduceerde vanilline gebeurt door middel van gefractioneerde kristallisatie.
[bewerk] Gebruik
Vanilline wordt gebruikt als smaakstof in ondermeer vanillesuiker, vanillearoma en chocola en als geurstof in de parfumerie. Het FEMA-nummer is 3107.
Daarnaast is vanilline een uitgangsstof voor diverse andere stoffen.