Hydrochinon
| Hydrochinon | |
|---|---|
|
|
|
 structuur |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C6H6O2 |
| Smiles | OC1=CC=C(O)C=C1 |
| IUPAC | hydrochinon |
| Andere namen | 1,4-dihydroxybenzeen; 1,4-benzeendiol |
| CAS-nummer | 123-31-9 |
| EINECS-nummer | 204-617-8 |
| EG-nummer | 604-005-00-4 |
| VN-nummer | 2662 |
| Beschrijving | witte tot kleurloze kristallen |
| Vergelijkbaar met | pyrocatechol, resorcinol |
|
|
|
  Xn, schadelijk; Xi, irriterend; carcinogeen Cat. 3; mutageen Cat. 3; N, milieugevaarlijk |
|
| Carcinogeen | Vermoedelijk |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R22, R40, R41, R43, R50, R68 |
| Omgang | |
| Opslag | |
| ADR-klasse | klasse 6.1 |
| MAC-waarde | |
| LD50 (ratten) | LD50: 320 mg/kg mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | wit |
| Dichtheid | 1,3 g/cm³ |
| Molmassa | 110,1 g/mol |
| Smeltpunt | 172 °C |
| Kookpunt | 287 °C |
| Vlampunt | 165 °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | 515 °C |
| Dampdruk | Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | 70 (25°C) g/L |
| Goed oplosbaar in | water |
| Slecht oplosbaar in | |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Hydrochinon of 1,4-dihydroxybenzeen is een aromatische verbinding, bestaande uit een benzeenring waaraan twee hydroxylgroepen verbonden zijn in de "para"-positie. Het is één van de drie dihydroxybenzeen-isomeren; de andere twee zijn resorcinol (1,3-dihydroxybenzeen) en pyrocatechol (1,2-dihydroxybenzeen).
Inhoud |
[bewerk] Eigenschappen
- het is een matig reducerende stof. De stof oxideert daarbij tot p-benzochinon; dit is een reversibele reactie:
- de hydroxylgroepen zijn zwak zuur, d.w.z. ze kunnen een proton (H+) verliezen, waarbij een mono- of difenolaation gevormd wordt
- de stof wordt beschouwd als een mogelijk kankerwekkende stof (R-zin R40: "Carcinogene effecten zijn niet uitgesloten") op basis van dierproeven
- de stof is zeer vergiftig voor in het water levende organismen (R-zin R50)
[bewerk] Productie
Er zijn verscheidene reactiewegen die men kan volgen om hydrochinon te produceren, o.a.:
- de reductie van p-benzochinon tot hydrochinon
- de oxidatie van p-diisopropylbenzeen tot het dihydroperoxide, gevolgd door de ontbinding daarvan (met vorming van aceton)
- een productieweg uitgaande van cyclohexeen is beschreven in het Amerikaanse octrooi 3.953.526 uit 1976 op naam van Atlantic Richfield Co.
- de hydroxilatie van fenol met waterstofperoxide in aanwezigheid van een zure katalysator
- de productie van hydrochinon uit fenol langs biochemische weg is beschreven door Japanse onderzoekers van Mitsubishi Gas Chemical Co. in 1990 (ref. 1). Een specifieke bacterie (Mycobacterium sp. B-394) neemt hierbij de rol van (bio-)katalysator over.
[bewerk] Toepassingen
- omwille van het reducerende karakter werd het veel gebruik in de (niet-digitale) fotografie als bestanddeel van ontwikkelaar-oplossingen (voor zwart-wit films), met als doel zilverhaliden te reduceren tot zilver. Dit gebruik is echter niet meer toegestaan vanwege het kankerrisico.
- als stabilisator voor verven, lakken, vernissen e.d.
- als inhibitor of antioxidans voor velerlei stoffen
- in de synthese van andere chemische stoffen, zoals andere stabilisatoren, inhibitoren, of kleurstoffen
- in cosmetica, bv. in huidcrèmes (om een lichtere huidskleur te verkrijgen).
[bewerk] Referenties
[1] Yoshida, S., Yosikawa, A., Terao, I. Microbial production of hydroquinone. J. biotechnol. 1990, Vol. 14, pp. 195-202
