Adrenaline
L-Adrenaline | |
---|---|
|
|
2D-structuur |
|
3D-structuur |
|
|
|
Molecuulformule | C9H13NO3 |
Smiles | |
IUPAC | |
Andere namen | (-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(N-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042 |
CAS-nummer | 51-43-4 |
EINECS-nummer | 200-098-7 |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | |
Vergelijkbaar met | |
|
|
T Giftig bij inademing, bij aanraking met de huid en bij opname door de mond, irriterende en teratogene werking |
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R 23/24/25 |
Omgang | aanraking en lagdurige of herhaalde blootstelling vermijden |
Opslag | bewaren bij 2-8 °C |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | |
LD50 (ratten) | (huid) 62 of (subcutaan) 5 mg/kg |
LD50 (konijnen) | (subcutaan) 4 mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | vast |
Kleur | licht beige |
Dichtheid | g/cm³ |
Molmassa | 183,20 g/mol |
Smeltpunt | 212 °C |
Kookpunt | °C |
Vlampunt | °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
|
|
Oplosbaarheid in water | g/L |
Goed oplosbaar in | anorganische zuren |
Slecht oplosbaar in | water |
Onoplosbaar in | chloroform, ethanol, ether, aceton |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Adrenaline (Latijn: adrena = bij-nier; Angelsaksisch vaak epinephrine; Grieks: epinephros = bij-nier) is een hormoon en een neurotransmitter. Het wordt geproduceerd in de bijnieren. Adrenaline wordt in grote hoeveelheden aangemaakt met name bij angst en stress, maar ook bij woede, kou, hitte, pijn en fysieke arbeid. In veel van deze gevallen is het goed dat de stof wordt aangemaakt. Adrenaline verhoogt de alertheid en geeft meer energie. Het vrijkomen van adrenaline maakt deel uit van de vecht- of vluchtreactie.
In geval van gevaar is dat heel nuttig, door te vechten of te vluchten heb je immers meer kans om te overleven, dan als je in plaats daarvan het gevaar zonder weerstand tracht te trotseren. Ook stijgt de bloeddruk door perifere vaatvernauwing en versnelt de hartslag waardoor er meer bloed rondgepompt kan worden. De pupillen worden groter om meer licht toe te laten, de ademhaling versnelt, en de handpalmen gaan zweten. De bloedtoevoer naar de darmen wordt verminderd. Ook wordt het gevoel van tijd beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand sneller kan reageren.
Bij paniekaanvallen zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van hyperventilatie.
Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-receptoren van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene anafylaxis, een type I allergie en bij reanimatie in geval van hartstilstand. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend geneesmiddel dat alleen door injecties kan worden gegeven (meestal intramusculair of subcutaan; bij intraveneuze injectie kunnen ernstige hartritmestoornissen voorkomen). In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan middelen voor plaatselijke verdoving, zoals lidocaïne en articaïne, omdat de hierdoor optredende vaatvernauwing de operatie minder bloedig maakt en het lokaal anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.
[bewerk] Vorming van adrenaline
- Fenylalanine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Tyrosine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Dopa wordt gedecarboxileerd. Hieruit ontstaat...
- Dopamine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Noradrenaline wordt gemethyleerd. Hieruit ontstaat...
- Adrenaline
{{{afb_links}}} | Neurotransmitters | {{{afb_groot}}} | |
---|---|---|---|
Acetylcholine (ACh) - Adrenaline - Anandamide - Asparaginezuur (Asp) - β-lipoproteïne - Bombesine - Cholecystokinine (CCK) - Corticotropine (ACTH) - Dimethyltryptamine - Dopamine (DA) - Dynorfine - Endorfine - Enkefaline - γ-aminoboterzuur (GABA) - Gastrine - Glucagon - Glutaminezuur (Glu) - Glycine (Gly) - Histamine - Koolstofmonooxide (CO) - Leumorfine - Melatonine - Motiline - Neurofysine I - Neurofysine II - Neurokinine A - Neurokinine B - Neuropeptide A - Neuropeptide γ - Neuropeptide Y - Noradrenaline - Oxytocine - Peptide YY - Secretine - Serotonine (5-HT) - Somatostatine - Stikstofoxide (NO) - Substantie P - Vasopressine |