ショッテン・バウマン反応
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ショッテン・バウマン反応(-はんのう、Schotten-Baumann reaction)とは、カルボン酸クロリドとアルコールまたはアミンを水酸化ナトリウム水溶液の共存下で反応させて、エステルまたはアミドを得る方法である。 ショッテン・バウマン条件、ショッテン・バウマン法とも呼ばれる。
1884年にカール・ショッテン、1886年にオイゲン・バウマンが報告した。
カルボン酸クロリドとアルコールやアミンの反応では生成してくる塩化水素を中和するために塩基が必要となるが、その塩基として水酸化ナトリウムを使用する方法である。
この反応が適用できるのはある程度炭素数の多い非水溶性のカルボン酸クロリドに限られる。 非水溶性のカルボン酸クロリドでは水酸化ナトリウム水溶液による加水分解が遅いため、有機相に溶解しやすいアルコールやアミンとの反応が優先して起こりエステルやアミドを比較的収率良く得ることができる。
ピリジンやトリエチルアミンなどを塩基として使用するエステル化やアミド化では、反応後にこれらのアミンの塩酸塩を廃棄物として処理しなくてはならない。 しかし、ショッテン・バウマン反応では生成するのは塩化ナトリウムであるため、比較的廃棄物処理の負担が軽減される。 そのため工業スケールでの反応に向いている。
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