加水分解
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加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物 (reactant) と水が反応し、生成物に分解する反応で、このとき水は生成物には H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。
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[編集] 付加脱離反応
化学結合に水が付加脱離反応することで解離する化学反応であり、脱水縮合反応の逆反応である。 記事付加脱離反応に詳しい。 カルボン酸誘導体、例えばエステル・アミドなどは、加水分解により元のカルボン酸に戻り、エステルの塩基性条件化加水分解を特に鹸化(けん化)と呼ぶ。 また、アセタール、ヘミアセタールは加水分解により元のアルデヒドにもどり、ケタール、ヘミケタールは加水分解により元のケトンに戻る。
以下に主な置換基の加水分解と生成物を示す。
- エステル → カルボン酸 + アルコール
- アミド → カルボン酸 + アミン
- チオエステル → カルボン酸 + チオール
- アセタール → アルデヒド + アルコール
- ヘミアセタール → アルデヒド + アルコール
- ケタール → ケトン + アルコール
- ヘミケタール → ケトン + アルコール
各置換基の加水分解の特性・条件についてはそれぞれ左辺の項目に詳しい。また、これらの反応は生体内では酵素が関与する場合が多く、基質により異なる酵素が作用するがそれらの酵素を総称して加水分解酵素と呼ぶ。記事酵素に詳しい。
[編集] 塩の加水分解
平衡定数が小さい化合物は、水溶液にした際に化合物の一部は元の遊離酸・塩基を生成するが、これを塩の加水分解と呼ぶことがある。記事化学平衡に詳しい。
[編集] 無機化合物と水との反応
無機化合物で酸素との親和性の高い元素の化合物は水と反応する。必ずしも加水分解と呼ばない場合も多い。次に例を示す。