アラキドン酸
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アラキドン酸 | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid |
別名 | |
分子式 | C20H32O2 |
分子量 | 304.5 g/mol |
組成式 | |
式量 | g/mol |
形状 | |
CAS登録番号 | [506-32-1] |
SMILES | |
性質 | |
密度と相 | 0.922 g/cm3, |
相対蒸気密度 | (空気 = 1) |
水への溶解度 | |
への溶解度 | |
への溶解度 | |
融点 | -49 ℃ |
沸点 | ℃ |
昇華点 | ℃ |
pKa | |
pKb | |
旋光度 [α]D | |
粘度 | |
屈折率 | |
出典 |
アラキドン酸(-さん、Arachidonic acid)は、不飽和脂肪酸のひとつ。4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、オメガ6脂肪酸に分類される(20:4, n-6 と略される)。
細胞膜中のリン脂質(特にホスファチジルエタノールアミン・ホスファチジルクロリン・ホスファチジルイノシトール)として存在し、なかでも脳に多く含まれる。 アラキドン酸はホスホリパーゼA2によってリン脂質から遊離し、ここから プロスタグランジン・トロンボキサン・プロスタグランジン・ロイコトリエンなど、一連のエイコサノイドがつくられ、また細胞間のシグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働く。これらの生合成過程や体内での作用はアラキドン酸カスケードと呼ばれる。
アラキドン酸はほとんどの哺乳類にとって必須脂肪酸であると考えられている。アラキドン酸はリノール酸を原料として体内で合成されるが、種によってはこの機能が十分でないため必要な量を生産することかできないか、あるいは全く生産する機能を持たない。アラキドン酸は植物にはほとんど含まれないため、自ら十分な量を生産できない動物(ネコなど)は他の動物の捕食によって摂取する必要がある。