フリーデル・クラフツ反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
フリーデル・クラフツ反応（-はんのう、Friedel-Crafts reaction）は芳香環に対してアルキル基又はアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒（金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等）存在下でカルボカチオン或いはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。
この反応に於いて留意すべき点が幾つかある。一つ目はカルボカチオンを経由するためにn-アルキル化が困難であるということ。例えば1-ブロモプロパンとベンゼンでフリーデルクラフツ反応を行うとプロピルベンゼンよりもクメンが多く生成する。解決策としてはアシル化の後、アシル基をウォルフ・キッシュナー還元等でアルキル基にすればよい。二つ目に求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。三つ目は触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きないということ。四つ目にはアルキル化の場合は触媒は微量で良いが、アシル化の場合はアルミニウムが酸素上に留まるために触媒を多量に必要とするということである。
なお、通常の二重結合について、同様の反応条件でアルキル化やアシル化が起きる場合もフリーデル・クラフツ反応に含むことがある。
