Reazione di Diels-Alder
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La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato ed un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo. I prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti.
Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del Premio Nobel nel 1950.
Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio ed un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici.
In alcuni casi la reazione è reversibile e la decomposizione del ciclo a dare diene e dienofilo viene definita Retro Diels-Alder.
[modifica] Meccanismo
La reazione porta alla formazione di due legami σ ed uno π dagli elettroni π dei reagenti: quattro del diene e due del dienofilo. Questo è il motivo per cui la reazione è detta una cicloaddizione [4+2]. Il meccanismo prevede la formazione dei nuovi legami per sovrapposizione degli orbitali π dei reagenti e porta ad uno stato di transizione aromatico, quindi molto stabile. Il diene ed il dienofilo, in altre parole si posizionano in piani paralleli ed i loro orbitali π (perpendicolari il piano delle molecole) si sovrappongono. Altre reazioni di cicloaddizione come le [2+2] e le [4+4] hanno stati di transizione non aromatici e avvengono in condizioni differenti e con meccanismi di reazione differenti, ad esempio fotochimicamente.
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