Acetali

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Gli acetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un aldeide e un alcool. La reazione fra gruppo aldeidico e gruppo alcolico ha una grande rilevanza per la formazione della forma piranosica o furanosica degli aldosi, una delle due classi di glucidi, caratterizzata dalla presenza di una funzione aldeidica. Nella sintesi organica vengono spesso utilizzati come gruppi protettivi per il gruppo carbonilico, in quanto gli acetali, come gli altri eteri,risultano inerti nei confronti dei nucleofili, delle basi e dei riducenti.

[modifica] Meccanismo di formazione

La funzione aldeidica reagisce con un alcolo secondo la seguente reazione, che avviene in ambiente acido:

• Un protone si lega all'ossigeno del carbonile, determinando una carica positiva:

   H                 H
   |                 |
 R-C=O + H +  <=> R-C=O + H

• Dal momento che l'ossigeno è più elettronegativo del carbonio attira a sé gli elettroni del doppio legame, determinandone la rottura e formando un carbocatione:

   H
   |
 R-C + -OH

• A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno dell'alcool, che assume una carica positiva:

   H                    H H
   |                    | |
 R-C + -OH + R'-OH  => R-C-O + R'
                        |
                        OH

• L'ossigeno attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:

   H H            H
   | |            |
 R-C-O + R'  <=> R-C-OR' + H + 
   |              |
   OH             OH

• L'ultima molecola ottenuta è un semiacetale, che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:

   H                   H
   |                   |
 R-C-OR' + H +   <=>  R-C-OR'
   |                   |
   OH                  O + H
                       H

• L'ossigeno attira a sé gli elettroni del legamo con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua e la formazione di un carbocatione:

   H            H
   |            |
 R-C-OR'  <=> R-C + -OR' + H2O
   |
   O + H
   H

• A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo dell'alcool che porta allaformazione dell'acetale:

   H                    H  
   |                    |
 R-C + -OR' + R"-OH <=> R-C-OR'
                        |
                        O + R"
                        H
   H              H 
   |              | 
 R-C-OR'  <==>  R-C-OR'
   |              |
   O + R"          OR"
   H

[modifica] Voci correlate

• Aldeidi
• Chetali

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