1,2-etanditiolo
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1,2-etanditiolo | |
Nome IUPAC | |
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1,2-etanditiolo | |
Nomi alternativi | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H6S2 |
Massa molecolare (amu) | 94,20 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 540-63-6 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,12 (20°C) |
Indice di rifrazione | 1,558 (20 °C 589 nm) |
Solubilità in acqua | insolubile a 20°C |
Temperatura di fusione (K) | 232 (-41°C) |
Temperatura di ebollizione (K) | 419 (146°C) |
Indicazioni di sicurezza | |
Flash point (K) | 317 (44°C) |
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Progetto Chimica - Chemiobox |
L'1,2-etanditiolo è l'equivalente tiolico del glicol etilenico.
A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dallo sgradevole odore caratteristico.
Nella sintesi di composti organici trova uso per proteggere i gruppi carbonilici C=O di aldeidi e chetoni quando l'aldeide o il chetone devono essere trattati con reagenti che andrebbero a reagire preferenzialmente con il gruppo carbonilico, anziché con altri siti reattivi della molecola. Terminata la reazione, il gruppo carbonilico viene ripristinato per idrolisi.
Un esempio è la conversione di un'aldeide in chetone per alchilazione, che si compone di tre passaggi
- protezione del gruppo carbonile
- alchilazione
- ripristino del gruppo carbonile
Il derivato dell'etanditiolo con un chetone ("tiochetale") può inoltre essere ridotto con idrogeno e nichel-Raney: il gruppo carbonile C=O viene convertito in un gruppo metilene - CH2-.