Régiosélectivité

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Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibles, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles.

C'est par exemple le cas de la réaction de polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites. Ainsi, la nitration du toluène (φ-CH3) conduira à un mélange d'isomères ortho (60%), para (37%) et méta (2%), au lieu d'un mélange à 40% d'isomère ortho, à 40% d'isomère méta et à 20% d'isomère para (répartition statistique) si tous le sites étaient équivalents. Cette réaction est donc régiosélective.