Cannabinoïde

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Les cannabinoïdes sont un groupe de substances chimiques qui activent les récepteurs cannabinoïdes présents dans le corps.

Il existe 3 types de cannabinoïdes :

les cannabinoïdes végétaux, présents dans le cannabis ou produits de la dégradation du THC ;
les cannabinoïdes endogènes sécrétés par des organismes (humain ou animal) ;
les cannabinoïdes synthétiques, élaborés en laboratoires.

Sommaire

1 Récepteurs de Cannabinoïdes
2 Cannabinoïdes végétaux
3 Cannabinoïdes endogènes
4 Cannabinoïdes synthétiques
5 Note
6 Voir aussi
- 6.1 Articles connexes
- 6.2 Bibliographie

[modifier] Récepteurs de Cannabinoïdes

Il existe actuellement deux types de récepteurs de cannabinoïdes (découverts au début des années 1990) :

CB1 : se trouve dans l'hippocampe, le cortex associatif, le cervelet et les ganglions de la base ;
CB2 : se trouve dans certaines parties du système immunitaire, dont la rate.

Les récepteurs CB1 semblent être responsables des effets euphoriques et anticonvulsifs du cannabis. Les récepteurs CB2 semblent être responsables de l'effet anti-inflammatoire, et possiblement d'autres effets thérapeutiques du cannabis.

Les études effectuées jusqu’ici semblent confirmer que ces récepteurs peuvent agir sur certains processus neurophysiologiques au niveau du cerveau.

Les chercheurs pensent qu'il existerait encore au moins deux autres types de récepteurs.

[modifier] Cannabinoïdes végétaux

[modifier] Historique

Ces cannabinoïdes ont été découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés. La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964. À cause de la similitude et de la facilité moléculaire de la conversion synthétique, on a cru à l'origine que le CBD était un précurseur normal du THC. Cependant, on sait maintenant que le CBD et le THC sont produits indépendamment dans le cannabis.

[modifier] Propriètés

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau mais solubles dans les lipides, les alcools, et d'autres dissolvants organiques non polaires. Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation, c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines. Ils sont produits naturellement par le cannabis, et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

[modifier] Liste non-exhaustive

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus. Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés. Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes. Par exemple, le chanvre cultivé, principalement destiné à la production de fibres, contient de faibles quantités de THC.

Parmi les autres moins connus, on peut citer :

CBC ou Cannabichromene ;
CBL ou Cannabicyclol ;
CBV ou Cannabivarol ;
THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
CBDV ou Cannabidivarine ;
CBCV ou Cannabichromevarine ;
CBGV ou Cannabigerovarine ;
CBGM ou Cannabigerol.

[modifier] THC ou tétrahydrocannabinol

Voir l'article détaillé tétrahydrocannabinol.

[modifier] CBD ou cannabidiol

Le CBD n'est pas psychoactif, et semble modérer les effets euphoriques du THC. Médicalement, il semble soulager les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées. Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1.

[modifier] CBN ou cannabinol

Voir l'article détaillé cannabinol.

[modifier] Métabolisme

Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, bien qu'une partie soit stockée en graisse. Le Delta-9-THC est métabolisé en 11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en 9-carboxy-THC. Quelques métabolites du cannabis peuvent être détectés dans le corps et les urines après plusieurs semaines d'abstinence.

[modifier] Cannabinoïdes endogènes

Les cannabinoïdes endogènes ou endocannabinoïdes sont sécrétés par des organismes (humain ou animal).

Suite à la découverte des récepteurs de cannabinoïdes, les scientifiques ont commencé à effectuer des recherches pour isoler les composés qui activaient ces récepteurs. Le premier de ces composés fut isolé en 1992 et fut nommé anandamide (le nom vient du sanskrit Ananda, déesse de l'éternelle suavité).

L'anandamine a un mode d'action très proche de celui du THC même si sa structure chimique est différente, il possède une grande affinité pour CB1.

Au stade actuel des recherches, cinq endocannabinoïdes sont identifiés : trois sont apparentés à l'anandamide, les deux autres sont le 2-arachidonoyl glycérol (2-AG), et le 2-AG éther. Mais les chercheurs pensent qu'il en existe environ une dizaine.

Les dernières recherches visent à isoler les endocannabinoïdes comme essentiels dans le fonctionnement de l'organisme du fait de leur nombre beaucoup plus important que n'importe quel autre récepteur, ce qui permettrait d'expliquer l'implication du cannabis dans un nombre si grand et si varié d'applications thérapeutiques. Ils stimuleraient la libération d'autres neurotransmetteurs.

L'effet des endocannabinoïdes est sans comparaison avec celui du cannabis. En effet, les endocannabinoïdes sont libérés en petites quantités dans des endroits bien définis, et sont rapidement éliminés. A l'inverse, la consommation de cannabis induit une concentration massive de THC, même si le THC se fixe sur les mêmes récepteurs, sa concentration ne permet pas une élimination rapide et modifie notablement l'effet.

[modifier] Cannabinoïdes synthétiques

Historiquement, les premières synthèses en laboratoire des cannabinoïdes ont été basées sur la structure des cannabinoïdes végétaux mais de nouveaux composés apparaissent maintenant, basés sur la structure des endocannabinoïdes.

Les cannabinoïdes synthétiques sont particulièrement utiles pour les expérimentations visant à déterminer le rapport entre la structure moléculaire et l'activité du cannabinoïde.

On peut citer notamment le Dronabinol ou le Nabilone.

En juillet 2006, le cannabigérol est présenté par Yehoshua Maor, chercheur brésilien à l'Université Hébraique de Jérusalem (Israël). Le cannabigérol est présenté comme un médicament contre l'hypertension avec des effets secondaires légers, de plus il a un léger effet anti-inflammatoire.^[1]