Tributylzinn
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Tributylzinn | ||||||||
| Andere Namen | Tributylzinnhydrid, Tributylstannan | ||||||||
| Summenformel | C12H28Sn | ||||||||
| CAS-Nummer | 56573-85-4 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molmasse | 291.04 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Dichte | 1100 kg/m³ | ||||||||
| Schmelzpunkt | < 0 °C | ||||||||
| Siedepunkt | 193 °C | ||||||||
| Dampfdruck | 5 Pa (20 °C) | ||||||||
| Flammpunkt | 109 ºC | ||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (reagiert) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| R- und S-Sätze | R: 21-2536/38-48/23/25-50/53 S: 35-36/37/39-45-60-61 |
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| MAK | 0,1 mg/m3 | ||||||||
| WGK | 3 | ||||||||
| LD50 Ratte oral | 127 mg/kg | ||||||||
| LD50 Ratte dermal | 605 mg/kg | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Tributylzinnhydrid (TBT) ist eine metallorganische Verbindung.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Tributylzinnhydrid wird ausschließlich synthetisch gewonnen und kommt nicht in der Natur vor.
[Bearbeiten] Synthetische Anwendung
Die Sn-H-Bindung im TBT ist mit 74 kcal/mol recht schwach, sodass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.
Mit AIBN (Azobisisobutyronitril)) als Radikalstarter wird TBT in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.
Eine weitere interessante Reaktionen ist die Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.
TBT wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.
[Bearbeiten] Sonstige Anwendungen
TBT wird seit Jahrzehnten als Zusatz von Schiffanstrichen verwendet. Die Substanz ist giftig und verhindert, dass sich Muscheln und Algen am Schiffsrumpf festsetzen. Seit 2003 ist TBT von der Internationalen Seeschifffahrts-Organisation (IMO) in Schiffsfarben verboten. TBT wird als Stabilisator in Kunststoffen eingesetzt und kann daher auch in bedruckten Textilien oder Outdoorjacken auftreten.
Durch die Nahrungskette gelangt TBT in den menschlichen oder tierischen Organismus und kann dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d.h. es bildeten sich bei Weibchen äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90% einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht.
[Bearbeiten] Weblinks
- Chemie im Alltag: Giftige Euroscheine Organozinnverbindungen in 10-Euro-Scheinen
- Stellungnahme der EZB dazu
