Pyrethrine
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Folgendes muss noch verbessert werden: Unterschiede herausarbeiten zwischen Pyrethrine, Pyrethrum und Pyrethroide; evtl. chemische Formel angeben --Jan Rieke 15:16, 3. Dez. 2006 (CET)
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Pyrethrine | ||||||||
| Summenformel | keine, da Stoffgruppe | ||||||||
| CAS-Nummer | 8003-34-7 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | viskose braune Harze, Flüssigkeiten oder Feststoffe | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molmasse | 316 - 374 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig oder fest | ||||||||
| Dichte | ? g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt | ? °C | ||||||||
| Siedepunkt | 100-200 °C (10 Pa) | ||||||||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||||||||
| Löslichkeit | in Wasser gering | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| R- und S-Sätze | R: 20/21/22-50/53 S: (2)-13-60-61 |
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| MAK | 5 mg/m3 (inhalierbares Aerosol) | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Pyrethrine sind eine Gruppe von Naturstoffen, die für die insektizide Wirkung von Pyrethrum verantwortlich sind. Sie werden von bestimmten Chrysanthemen-Arten gebildet. Pyrethrine werden aus Pyrethrum-Extrakt isoliert und als Insektizide für Pflanzenschutz, Schädlingsbekämpfung und Medizin verwendet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Einzelne Verbindungen
Die beiden wichtigsten Pyrethrine sind Pyrethrin I und Pyrethrin II. Es handelt sich dabei um die Ester der (+)-trans-Chrysanthemumsäure und der (+)-trans-Pyrethrinsäure mit dem Hydroxyketon (+)-Pyrethrolon. Daneben enthalten Pyrethrum-Extrakte auch die Pyrethrine Cinerin I, Cinerin II, Jasmolin I und Jasmolin II.[1].
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[Bearbeiten] Geschichte
Die US-Marine entwickelte 1917 ein Verfahren zur Herstellung eines Pyrethrum-Extrakts, bei dem gemahlene Chrysanthemenblüten mit Kerosin extrahiert wurden. Dieser Extrakt wurde in Spraydosen gefüllt und gegen Hausfliegen und Moskitos eingesetzt. [2] Die Struktur der Pyrethrine wurde von 1924 an durch Lavoslav Ružička und Hermann Staudinger aufgeklärt. Sie waren das Vorbild für die synthetisch hergestellten Pyrethroide.[1]
[Bearbeiten] Wirkung
Pyrethrine sind Kontaktinsektizide (z. B. gegen Blattläuse, Weiße Fliege, Spinnmilben, Woll- und Schmierläuse, Zikaden und Käfer-Larven. Sie wirken gegen Eier, Larven und erwachsene Stadien. Pyrethrine sind nicht nützlingsschonend. Ihre Wirkung auf Insekten tritt innerhalb weniger Minuten ein, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Die für den „knock-down“ notwendige Dosis ist gering, viele der betroffenen Insekten schaffen es die Pyrethrine abzubauen und erholen sich wieder. Um diese Entgiftung zu verhindern, werden Pyrethrine mit dem Synergisten Piperonylbutoxid versetzt.
[Bearbeiten] Verwendung
[Bearbeiten] Pflanzenschutz
Pyrethrine sind der wirksame Bestandteil vieler Insektensprays für den Hausgarten und das Gewächshaus. Sie kommen auch in Form von Kaltverneblungsmitteln, Pulver sowie als Emulsions- oder Suspensionskonzentrate in den Handel. Sprays und Konzentrate enthalten häufig Raps- oder Sesamöl als Trägersubstanz. Als Synergist wird in der Regel Piperonylbutoxid zugesetzt. Pyrethrine sind wegen ihrer raschen Wirkung ein Zusatz in manchen Dichlorvos-haltigen Pflanzenschutzmitteln. In Österreich und der Schweiz sind Pyrethrine auch für den Vorratsschutz, etwa zur Bekämpfung des Kornkäfers in Getreidelagern, zugelassen. [3] [4] [5]
[Bearbeiten] Schädlingsbekämpfung
Pyrethrine werden als insektizide Wirkstoffe gegen eine Reihe von Schadinsekten sowie als Repellentien verwendet.
[Bearbeiten] Toxikologie
Für Pyrethrum und Pyrethrine gibt es keine Hinweise auf teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung. [6]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b Römpp Chemielexikon, 10. Auflage, Stichwort Pyrethrum
- ↑ A. Glynne-Jones „Pyrethrum“, Pesticide Outlook - October 2001, S. 195-198 [1]
- ↑ BVL (Deutschland) Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel, „Pyrethrine“
- ↑ AGES (Österreich), Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
- ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz), Pflanzenschutzmittelverzeichnis „Pyrethrine“
- ↑ GESTIS-Stoffdatenbank, Berufsgenossenschaftliches Institut für Arbeitsschutz
