Nitrosoverbindungen
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Nitrosoverbindungen sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R1R2R3C-N=O. Gemeinames Merkmal aller Nitrosoverbindungen ist die Nitrosogruppe -N=O als funktionelle Gruppe.
Nitrosoverbindungen sind nur beständig, wenn an dem Kohlenstoff, der die funktionelle NO-Gruppe trägt, kein Wasserstoff gebunden ist, also keines der Reste R1 bis R3 = H (Wasserstoff) ist. Andernfalls lagern sie sich in die tautomeren Oxime um.
Verbindungen mit einer NO-Gruppe an einem Kohlenstoff (C-Nitroso-Verbindungen) und solche, in denen diese Gruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist (N-Nitroso-Verbindungen), wie Nitrosamine, Nitrosamide und Nitrosoharnstoffe, unterscheiden sich in ihren chemischen und toxikologischen Eigenschaften erheblich.
C-Nitrosoverbindungen kann man weiter in aliphatische, z. B. 2-Methyl-2-nitroso-propan, und aromatische Nitrosoverbindungen, z. B. Nitrosobenzol, unterscheiden.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Darstellung
Aromatische Nitrosoverbindungen lassen sich durch milde Reduktion von Nitroverbindungen gewinnen.
Aliphatische Nitrosoverbindungen bilden sich bei der Addition von Nitrosylhalogeniden an Alkene.
[Bearbeiten] Eigenschaften und Verwendung
Nitrosoverbindungen stehen in Lösung und in Substanz mit dimeren Strukturen im Gleichgewicht. Sie können als "Spin trap" zum Nachweis von freien Radikalen dienen.
[Bearbeiten] Nachweis
Der qualitative Nachweis von Nitrosoverbindungen erfolgt mit der Tollensprobe. Durch Umsetzung mit Ammoniumchlorid und Zinkstaub in Ethanol werden die Nitrosoverbindungen unter Bildung von Hydroxylamin reduziert. Dises reagiert mit Tollens-Reagenz zu elementarem Silber.