Nitrobenzol
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Nitrobenzol | ||||||||
| Andere Namen | Mononitrobenzol, Nitrobenzen | ||||||||
| Summenformel | C6H5NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 98-95-3 | ||||||||
| UN-Nummer | 1662 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis blassgelbe, bittermandelölartig riechende Flüssigkeit | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molmasse | 123,11 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Dichte | 1,19867 g/cm³ | ||||||||
| Schmelzpunkt | 5,7 °C | ||||||||
| Siedepunkt | 210,85 °C | ||||||||
| Flammpunkt | 88 °C | ||||||||
| Dampfdruck | 0,3 hPa (20 °C) | ||||||||
| Löslichkeit | gut in Alkohol, Benzol, Ether, schlecht in Wasser (1,9 g/L bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| R- und S-Sätze |
R: 23/24/25-40-48/23/24-51/53-62 |
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| MAK | 5 mg/m³ bzw. 1 ppm | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Nitrobenzol ist eine giftige Flüssigkeit, die im Verdacht steht, Krebs zu erzeugen. Es ist die einfachste aromatisch organische Nitroverbindung, deren Summenformel C6H5NO2 lautet. Nitrobenzol wurde zum ersten Mal im Jahr 1834 durch Eilhard Mitscherlich dargestellt. Es ist in saurem und überwiegend auch in alkalischem Milieu beständig.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit der Gewinnung von Nitrobenzol ist die Nitrierung von Benzol. Dabei wird Nitriersäure verwendet.
Dazu wird zunächst die Salpetersäure protoniert:
Diese zerfällt wieder, denn die protonierte Form der Salpetersäure ist sehr instabil:
Das entstandene Nitryl-Kation (auch Nitronium-Kation) reagiert mit dem Benzol:
Nitrobenzol ist entstanden, das freie Proton lagert sich wieder an das Hydrogensulfat-Ion an.
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Nitrobenzol ist eine farblose, bisweilen auf Grund von Verunreinigungen blassgelbe Flüssigkeit. Es riecht bittermandelölartig (nach "Marzipan"), wobei jedoch eine leicht stechende Note zu verzeichnen ist, und schmeckt in wässriger Lösung angenehm süßlich marzipanartig. Es ist giftig und brennbar. Nitrobenzol weist eine hohe Brechzahl auf. Unter Normbedingungen hat es eine Dichte von 1,19867 g/cm3, schmilzt bei 5,7 °C und siedet bei 210,85 °C; der Flammpunkt liegt bei 88 °C. Nitrobenzol ist in Wasser nur in Spuren löslich, dafür kann man es gut mit Alkoholen, Ether und Benzol mischen. In Schwefelsäure löst sich Nitrobenzol zunächst schlecht, ab einer Konzentration von 80% jedoch vollständig. Die Löslichkeit ist wenig temperaturabhängig.
[Bearbeiten] Verwendung
Nitrobenzol ist ein wichtiges, in großem Maßstab hergestelltes Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, wie zum Beispiel Anilin, Benzidin, Trinitrobenzol, Nitrobenzolsulfonsäure, Fuchsin oder Chinolin.
In geringem Ausmaß dient Nitrobenzol auch als Lösungsmittel, Schmierölbestandteil, chemisches Reagenz und als Zusatz bei Sprengstoffen.
Früher wurde Nitrobenzol zudem auch unter dem Namen "Mirbanöl" zur Parfümierung von Seifen verwendet. Die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aber mittlerweile verboten.
Aufgrund des bei Nitrobenzol sehr ausgeprägten magnetooptischen Effekts, unter angelegter Hochspannung Polarisationsdrehungen des Lichts zu verursachen, wird der Stoff in der so genannten Kerr-Zelle dazu verwendet, Lichtstrahlen zu modulieren. Eine wesentliche Anwendung der mit Nitrobenzol gefüllten Kerr-Zellen bestand in der Vergangenheit darin, den Ton optisch auf Filmmaterial zu belichten. In diesem Zusammenhang wird statt Kerr-Zellen auch von Karolus-Zellen gesprochen.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Nitrobenzol ist umweltgefährdend. Es hat die Wassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend).
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Nitrobenzol kann durch die Haut, die Atmungs- und die Verdauungsorgane in den menschlichen Körper gelangen. Dort kann es schwere Vergiftungen hervorrufen. Dabei wird das Blut des Menschen dunkelbraun, es verliert die Fähigkeit, Sauerstoff aufzunehmen, da sich Methämoglobin bildet. Infolgedessen färbt sich das Blut bläulich und es tritt eine Zyanose auf. Zudem kommt es zu einer starken Schädigung des zentralen Nervensystems und es treten Schwächegefühl, Kopfschmerzen und Erbrechen auf. Bei stärkeren Vergiftungen kommen Bewusstseinstrübung, Herzklopfen, Krämpfe und schließlich Bewusstlosigkeit hinzu. Eine schwere Vergiftung kann innerhalb weniger Stunden zum Tod führen. Alkohol verstärkt die giftige Wirkung des Nitrobenzols.
Die Maximale Arbeitsplatz-Konzentration ist mit 5 mg · m-3 bzw. mit 1 ppm festgelegt.
