Isoprenalin
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| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | Isoprenalin |
| Andere Namen | Isoprenalinum, Isoproterenol, Isuprel, DL-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 2-isopropylaminoäthanol |
| Summenformel | C11H17NO3 |
| CAS-Nummer | 7683-59-2 |
| Kurzbeschreibung | Weißliche Kristalle |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 211,24 g/mol |
| Schmelzpunkt | 155,5 °C (DL-Form) bzw. 164–165 °C (L-Form) |
| Löslichkeit | löslich in Wasser, schwach löslich in Alkohol |
| Sicherheitshinweise | |
| In dichten, lichtundurchlässigen Behältnissen lagern. | |
| R- und S-Sätze |
R: ? S: ? |
Isoprenalin ist ein synthetisches Noradrenalin-Derivat, das als Sympathomimetikum verwendet wird.
[Bearbeiten] Pharmakologie
Isoprenalin ist eine adrenalinähnliche Substanz, die ausschließlich β-Rezeptoren aktiviert, während Noradrenalin eine hohe Affinität gegenüber α-Rezeptoren aufweist. Der N-Isopropyl-Substituent ist verantwortlich für diese Selektivität, gleichzeitig wird ein Optimum an β-Rezeptor-Affinität erreicht.
Es bewirkt die Erschlaffung der Bronchial- und Gefäßmuskulatur, sowie Steigerung der Kontraktionskraft und Schlagfrequenz des Herzens sowie Blutdrucksenkung (während sich der systolische Blutdruck leicht erhöht, sinkt der diastolische Druck stark ab, was insgesamt eine Senkung des mittleren arteriellen Druckes zur Folge hat). Die Wirkung auf das Herz erfolgt durch die Stimulation der β1-Rezeptoren, bei der es zur Freisetzung von Renin kommt. Über die Rezeptoren wird das Enzym Adenylylcyclase aktiviert, welches die Synthese des cyclischen Adenosinmonophosphats („cAMP“) katalysiert, was zu einer erhöhten Produktion desselben führt. Aufgrund der erhöhten cAMP-Konzentration kommt es zur Aktivierung des Enzyms Proteinkinase A, wodurch es zur Phosphorylierung spannungsabhängiger Kalziumionenkanäle kommt. Diese sind für eine Zunahme des langsamen Ca2+-Einwärtsstroms während der Zell-Depolarisation verantwortlich. Die erhöhte Konzentration an Ca2+ resultiert in der erhöhten Herzschlagstärke. Der Herzschlag und die Erregungsleitung wird, vor allem im AV-Knoten, beschleunigt, da durch die Erhöhung des langsamen Einstroms an Na+- und Ca2+-Ionen die spontane diastolische Depolarisation in allen Herzabschnitten beschleunigt wird.
Zudem bremst Isoprenalin die antigeninduzierte Ausschüttung des Botenstoffs Histamin, wodurch die Vermittlung einer Anaphylaxie gebremst wird, und erhöht die Produktion von Laktaten.
Es ist mit nahezu allen gebräuchlichen Lösungen zur intravenösen Injektion kompatibel, mit Ausnahme von Natriumhydrogencarbonat. Bei der Behandlung des Bronchialasthma wird die Applikation lokal in Form eines Aerosols der systemischen Gabe vorgezogen, da der Wirkungseintritt so früher erfolgt und die systemische Wirkung, die Erregung von β1-Adrenozeptoren, geringer ausfällt.
Die Gabe von Isoprenalin ist bei Hyperthyreose, Koronar- und Arteriosklerose, sowie bei Herzinsuffizienz, tachykarde Rhythmusstörungen und Hypertonie kontraindiziert.
