Gattermann-Synthese
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Die Gattermann-Synthese wird verwendet um aromatische Aldehyde aus Phenolen oder anderen Aromaten zu synthetisieren. Benannt wurde sie nach dem Goslarer Chemiker Ludwig Gattermann.
Die Gattermann-Synthese kann auch verwendet werden um einzelne Kohlenwasserstoffverbindungen, Heterocyclen wie Furan-, Pyrrol- und Indolderivate, sowie Thiophen zu synthetisieren
Die Gattermann-Synthese ist eine Variante der Friedel-Crafts-Acylierung.
[Bearbeiten] Reaktion
Als Edukte dienen Aromaten, die mit Blausäure und Chlorwasserstoff (heute: Zink(II)cyanid und Salzsäure) zu formylierten Aromaten umgesetzt werden. Die Synthese verläuft dabei über Zinkchlorid (ZnCl2) oder Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator. Verwendet man mehrwertige Phenole oder Phenolether, so ist kein Katalysator erforderlich.
Die Gattermann-Koch-Synthese ist der Gattermann-Synthese ähnlich, man verwendet jedoch Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff. Auch hier entsteht ein formylierter Aromat. Die Gattermann-Koch-Synthese muss unter Ausschluss von Wasser stattfinden.
[Bearbeiten] Mechanismus
Folgender Mechanismus gilt für die elektrophile aromatische Substitution als bewiesen:
[Bearbeiten] Literatur
- Becker, Heinz G.O.: Organikum, Dt. Verl. der Wiss., Berlin 1990, ISBN 3-326-00076-6
