Curtius-Reaktion
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Curtius-Reaktion (auch Curtius-Abbau bzw. Curtius-Umlagerung) ist eine chemische Reaktion bei der Thermolyse von Carbonsäureaziden R-CO-N3. Sie ist verwandt mit dem Lossen-Abbau, dem Hofmann-Abbau bzw. der Schmidt-Reaktion.
Die Reaktion wurde benannt nach ihrem Entdecker Theodor Curtius.
[Bearbeiten] Reaktionsmechanismus
Carbonsäureazide lagern sich beim Erhitzen in einer konzertierten Reaktion unter Abgabe von Stickstoff zunächst in Isocyanate 1 um. Die häufig als kurzlebige Zwischenprodukte formulierten Nitrene treten wahrscheinlich nicht auf. Bei Durchführung in einem inerten Lösungsmittel bleiben die Isocyanate auch Endprodukt der Reaktion, während sie in Gegenwart von Wasser zur entsprechenden Carbaminsäure 2 weiterreagieren, welche unmittelbar decarboxyliert und als Endprodukt das primäre Amin 3 freigibt. In Gegenwart von Alkoholen entstehen stabile Carbaminsäureester (Carbamate) 4 und von Aminen substituierte Harnstoffe 5.
