Capsaicin

Capsaicin ist ein aus Pflanzen der Gattung Capsicum (gehört zur Familie der Solanaceae) gewonnenes Alkaloid, welches (nur) bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren (sog. Nozizeptoren) einen Hitze- bzw. Schärfereiz z. B. beim Verzehr von Paprika und Chilischoten hervorruft. Capsaicin und andere aus Capsicum gewonnene, Schärfe verursachende Stoffe werden als Capsaicinoide bezeichnet. Capsaicinoide sind farblos. Sie können durch Kochen oder Einfrieren nicht zersetzt werden. Capsaicin ist ein Vanillylamid der 8-Methyl-6-nonensäure.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Capsaicinoide lösen sich in Alkohol und Fett, aber nicht in Wasser. Sie haben antibakterielle und fungizide Wirkung und sind somit konservierend.

Capsaicinoide reizen die Nervenenden bestimmter Nozizeptoren, die normalerweise Schmerzreize bei Einwirkung von Hitze oder chemischer Reizung erkennen. Die Ähnlichkeit der Empfindung von „heiß“ und „scharf“ (engl. beides „hot“) ist bereits auf Rezeptorebene begründet: Capsaicin bindet an den TRP-Kanal TRPV1, der auch durch eine Erhöhung der Temperatur aktiviert wird. Der oft schmerzhaften (aber nur scheinbaren) Erhitzung durch Capsaicin wirkt der Organismus durch vermehrte Durchblutung des Gewebes zum Zweck der Wärmeabfuhr entgegen, dadurch kommt es zu einer lokalen Rötung wie bei einer leichten Verbrennung. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei Einwirkung von geringen Konzentrationen von Menthol (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen.

Capsaicinoide, die durch Verwendung scharfer Chilifrüchte in relativ hohen Konzentrationen speziell in der indischen, indonesischen und thailändischen Küche vorkommen, haben aufgrund ihres Einflusses auf den serotonergen und dopaminergen Haushalt des Nucleus accumbens eine nach dem Abklingen der Schärfeempfindung beinahe drogenähnlich schmerzlindernde und partiziär dämpfende Wirkung. Dadurch kann eine gewisse Toleranzbildung gegenüber scharfen Speisen – nicht nur hinsichtlich der sensorischen Sensibilität – entstehen und damit verbunden eine persönliche Bereitschaft auch „alltägliche“ Speisen überdurchschnittlich scharf zu würzen.

[Bearbeiten] Umgang

Die durchblutungssteigernde Wirkung wird auch in der Medizin (z. B. bei Wärmepflastern) eingesetzt. Vorsicht ist beim Kontakt der bloßen Haut mit Capsaicinoiden, zum Beispiel beim Verarbeiten von Chilischoten, geraten. Im schlimmsten Fall kann es zu Verbrennungserscheinungen auf der Haut kommen. Vor allem sollte man darauf achten, sich nach Kontakt mit den Händen nicht die Augen zu reiben. Daher ist es sinnvoll, Handschuhe zum Schutz der Haut zu tragen. Hat man daran nicht gedacht, ist es hilfreich, die Hände vor dem Waschen erst einzufetten (um das Capsaicin zu lösen) und anschließend gründlich zu waschen.

Falls man scharfe Speisen zu sich genommen hat und das Brennen im Mund unerträglich wird, lindert reines Wasser die Schmerzen nicht. Ölhaltige und emulgatorhaltige Substanzen wie Joghurt, Milch und Käse helfen in diesem Fall schon eher. Festgestellt wurde auch, dass eine 10-prozentige Zuckerlösung genauso effektiv ist wie Milch. Zucker oder Tomatensaft in sehr scharfen Speisen reduzieren die Schärfe ebenfalls. Brennen der Haut kann durch Einreiben mit Alkohol gestoppt werden. Bei Reizung empfindlicher Körperteile (Geschlechtsteile, Augen) hilft etwas Speiseöl.

Die Produktion des Capsaicin findet vor allem in der Plazenta und den Samenscheidewänden der Schoten statt, sie sollten also besonders gemieden werden. Entgegen der weitverbreiteten Meinung enthalten die Samenkörner deutlich weniger Capsaicin, die Konzentration ist abhängig von der Nähe zu Plazenta und Samenscheidewand. Die Aussage, kleine Chili-Schoten wären besonders scharf, trifft nur begrenzt zu. Auch kann die Intensität bei Schoten der gleichen Sorte und sogar bei Schoten, die von derselben Pflanze zur selben Zeit geerntet wurden, variieren.

Tatsächlich kann bei regelmäßigem Genuss von Capsaicin eine Desensibilisierung erzielt werden. Auch macht es einen Unterschied, ob man sich bewusst ist, dass man eine scharfe Speise zu sich nehmen wird oder von einer milden ausgeht. Allerdings kann eine zu große Menge von Capsaicin zu einer Überreizung und somit zum Absterben der entsprechenden Nerven führen. Der Scharfmacher aktiviert nicht nur die Geschmacksknospen, sondern auch den Trigeminusnerv. Er sendet einen leichten Schmerzimpuls an das Gehirn, das nun verstärkt Endorphine (körpereigene Botenstoffe mit opiatähnlicher Wirkung) produziert. Vermutet wird, dass auf diese Weise eine leichte Sucht nach scharfen Speisen entsteht.

Capsaicinoide sind nur für Säugetiere (einschließlich des Menschen) scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt auch der Sinn der Stoffe für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken, werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte die Samen nicht, so wie es die Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.

[Bearbeiten] Capsaicinoide

Die Capsaicinoide Capsaicin und Dihydrocapsaicin sind die beiden Hauptbestandteile in Chilischoten, die beide ungefähr doppelt so scharf sind wie die in geringerer Menge vorhandenen Capsaicinoide Nordihydrocapsaicin, Homodihydrocapsaicin und Homocapsaicin.

Capsaicinoid	Abkürzung	Typische Mengen	Scoville-Einheiten
Capsaicin	C	69 %	15,000,000
Dihydrocapsaicin	DHC	22 %	15,000,000
Nordihydrocapsaicin	NDHC	7 %	9,100,000
Homodihydrocapsaicin	HDHC	1 %	8,600,000
Homocapsaicin	HC	1 %	8,600,000

[Bearbeiten] Messung des Capsaicin-Schärfegehalts

Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SCU = [engl.] Scoville unit) gemessen. Die von Wilbur L. Scoville beschriebene Skala geht dabei von 0 SCU (keine Schärfe vorhanden) bis maximal 16 Millionen SCU (reines Capsaicin in kristalliner Form). Scoville bemisst die vorhandene Schärfe einer „Substanz“ (i. e. S. der Chili-Schote oder des Extraktes) durch Neutralisierung selbiger. Das erforderliche Verhältnis von Wasser zur Verdünnung der Substanz bis hin zur dessen Neutralisation (Wahrnehmbarkeitsgrenze) ergibt den Scoville-Wert. Hat eine Sauce einen Schärfegrad von z. B. 234.000 SCU, braucht man 234.000 Tropfen Wasser um einen Tropfen dieser Substanz zu neutralisieren. Diese Maßeinteilung wird noch heute verwendet, auch wenn der Capsaicin-Gehalt durch die genauere HPLC-Methode bestimmt wird.

Extremste Schärfegrade auf Basis von Capsaicin-Extraktion (z. B. die Sauce „Da' Bomb Final Answer“), die mit Blick auf Kommerzialität i. d. R. nicht mehr nur auf rein pflanzlichem Weg erzeugt werden, fangen bereits ab ca. 100.000 SCU an (z. B. mit dem Zusatz „pepper enhanced extracts“). Durch Verwendung purer Habanero-Chilis oder der schärfsten Chili-Sorte der Welt, den indischen Naga Jolokias (s. a. Dorset Naga), mit einem empirischen Durchschnittswert von ca. 500.000–1.000.000 SCU sind rein pflanzlich hergestellte Würzextrakte ohne künstliche Zusätze denkbar und auch herstellbar. Jedoch sind Saucen, Salsas oder Extrake mit einem Scoville-Wert über 500.000 eher als Werbegag anzusehen, da diese meistens auf synthetisch hergestellte Capsaicin-Derivate zurückgreifen und ein „Würzen“ auch im kleinsten Rahmen beinahe unmöglich ist.

Reines, näherungsweise kristallines Capsaicin ist allerdings sehr aufwendig und teuer bei synthetischer Herstellung in Extraktform, wodurch diese reellen Extrakte sehr hochpreisig sind.

[Bearbeiten] Verwendung als Reizstoff

Die Abart Oleoresin capsicum (OC) findet auch in Pfeffersprays Verwendung, wobei der Reizstoff als „Waffe“ bei der Selbstverteidigung gegen Tiere und Menschen eingesetzt wird.Pfefferspray hat 2.000.000 scoville. Der medizinische Wirkmechanismus von Oleoresin capsicum beruht zum einen auf der heftigen Stimulation von Chemonozizeptoren (schmerzempfindende Zellen) in afferenten Nervenzellen. Die Ausschüttung von Substanz-P (Neurotransmitter) führt akut zu einer Membrandepolarisierung.

[Bearbeiten] Synthetische Analoga

Als synthetischer Ersatz steht Nonivamid (Pelargonil Vanillamid – C₁₇H₂₇NO₃, CAS-Nr.: 2444-46-4), auch PAVA, zur Verfügung. Chemisch unterscheidet es sich von Capsaicin durch die in der langen Seitenkette fehlende Doppelbindung und einer endständigen CH₃-Gruppe. Ein weiteres Capsaicin-Analogon ist Capsazepin (C₁₉H₂₁ClN₂O₂S, CAS-Nr.: 138977-28-3), das als spezifischer Capsaicin-Antagonist eingesetzt wird.