Bernsteinsäure

Bernsteinsäure, auch Succinylsäure oder Butandisäure, E 363, ist eine farblose, kristalline Carbonsäure. Als Succinate bezeichnet man die Salze und Ester der Bernsteinsäure. Der Begriff 'Succinat' leitet sich vom lateinischen Wort succinum für Bernstein ab.

Strukturformel HOOC-CH₂-CH₂-COOH

[Bearbeiten] Verwendung

Bernsteinsäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Präparaten sowie Polyester- und Alkydharzen verwendet. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es die Bezeichnung E 363 (beispielsweise Kochsalzersatz in Diätkost, Geschmacksverstärker).

Im Citratzyklus beim Abbau von Glucose kommt das Salz der Bernsteinsäure als Zwischenstufe bei der Regeneration des Akzeptors Oxalessigsäure vor.

[Bearbeiten] Historisches

Sie wurde 1546 von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein entdeckt.

Succinat, das Anion der Bernsteinsäure

Die salzartigen Succinate enthalten in ihren Kristallgittern das Succinat-Ion als negativ geladenes Anion. Die allgemeine Formel eines Alkalisuccinats lautet MeOOC-CH₂-CH₂-COOMe. Me steht besonders für Natrium- und Kaliumionen. Alkalisuccinate lösen sich leicht in Wasser. Die Erdalkalisuccinate sind nur schwer, die übrigen Succinate gar nicht wasserlöslich. So findet man Calciumsuccinat in unreifen Früchten oder Algen.
Die esterartigen Succinate können durch die Halbstrukturformel R-O-CO-CH₂-CH₂-CO-O-R beschrieben werden. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse.