Oxalessigsäure
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| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Oxalessigsäure |
| Andere Namen | Oxobutandisäure, Oxobernsteinsäure |
| Summenformel | C4H4O5 · H2O |
| CAS-Nummer | 328-42-7 |
| E-Nummer | ? |
| Kurzbeschreibung | ? |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 132,08 g/mol (wasserfrei) |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 152 °C (Zersetzung) |
| Siedepunkt | - |
| Dampfdruck | ? hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | ? g/l in Wasser (bei 20 °C), ? g/l in Ethanol (bei 25°C), ? in Chloroform |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| R- und S-Sätze | R: ? S: ? |
| MAK | nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage |
| LD50 (Ratte) | ? mg/kg (oral) |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Oxalessigsäure, als Salz auch Oxalacetat (OA) genannt, ist als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:
- als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA (d. h. dessen H-acide Methylgruppe) das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;
- als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-Carboxykinase) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht auch die Umkehrung dieser Reaktion, d. h. die Carboxylierung durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d.h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
- Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA -> Mal || Mal -> OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z.B. bei Citrat-Überschuss)Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese der Fette eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.
[Bearbeiten] Die Verwendung von Oxalacetat (OA) hängt vom Energiestatus der Zelle ab
Je nach Energieladung der Zelle wird Oxalacetat dem Citratzyklus entzogen und zu Biosynthesen benutzt (Schlüsselenzyme Pyruvat-Carboxykinase/PCK, und Malatenzym/ ME) oder zugeführt ("anaplerotische" Reaktion).
Siehe auch: Pyruvat, Ketosäuren
