Adenosin
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| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Adenosin |
| Abkürzung | ? |
| IUPAC-Name | (2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol |
| Summenformel | C10H13N5O4 |
| CAS-Nummer | 58-61-7 |
| Kurzbeschreibung | weiß-kristalines Pulver |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 267,242 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? kg/m³ |
| Schmelzpunkt | 235,5 °C zersetzt sich |
| Löslichkeit | in Wasser (8,23 g/l bei 25 °C); ? löslich in Alkohol ? in Diethylether |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole: keine | |
| R- und S-Sätze |
R: - |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| MAK | - |
| Lagerung | Luftdicht verschlossen, trocken, +4 °C |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Adenosin ist ein aus der Base Adenin und dem Zucker β-D-Ribose bestehendes Nukleosid.
Adenosin ist Bestandteil der energiereichen Verbindung ATP, ADP, von Nukleinsäuren (DNA, RNA) und auch ein Signalmolekül.
[Bearbeiten] Wirkung
Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Botenstoffen wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Beim Konsum von Kaffee wirkt das Koffein neben Hemmung der Phosphodiesterase und dem damit verbundenem cAMP-Anstieg antagonistisch (hemmend) an den Adenosin-Rezeptoren. Somit ist die belebende Wirkung des Kaffees zu erklären. Durch die Blockade können sich die Blutgefäße zusammenziehen (Vasokonstriktion), was zu Bluthochdruck führen kann.
[Bearbeiten] Indikation
Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert und wird u.a. unter dem Handelsnamen Adrekar vertrieben. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden.
Adenosin kontraindiziert Rhythmusstörrungen durch akzessorische Leitungsbündeln, wie z.B. beim WPW-Syndrom.
