2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

Systematisch: 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-Dioxin, bzw. 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (gesprochen zwei- drei- sieben- acht- tetrachlor- dibenzo- para- di-oxin), umgangssprachlich auch nur "Dioxin" genannt.

Abgekürzt wird es als 2,3,7,8-TCDD.

[Bearbeiten] Wirkungsweise

TCDD ist unter den bekannten künstlich erzeugten Stoffen der giftigste gemessen an der letalen Dosis. Es ist ein Zellgift, das erbgutschädigend und krebserzeugend ist. Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, neben der Haut insbesondere der Leber, Erbgutschäden unter anderem Missbildungen beim Nachwuchs (teratogen), Krebs. Ob TCDD dabei direkt kanzerogen wirkt, oder als Tumorpromotor fungiert, ist nicht abschließend geklärt.

Die Giftwirkung des TCDD wird nach heutigem Kenntnisstand über Aktivierung des Arylhydrocarbon (AH)-Rezeptors vermittelt, der - ähnlich wie die Rezeptoren für Steroidhormone und Schilddrüsenhormone - an bestimmte regulatorische DNA-Sequenzen binden kann und dadurch die Expression verschiedener Gene reguliert. Über natürliche Liganden des Ah-Rezeptors ist bisher wenig bekannt. Die TCDD-vermittelte Aktivierung des Ah-Rezeptor führt unter anderem zu einer starken Induktion des Cytochrom P450.

[Bearbeiten] Historische Informationen

TCDD wurde erstmals 1957 von Prof. Wilhelm Sandermann unter Laborbedingungen synthetisiert. Er entdeckte auch die Wirkung von TCDD.

Im Vietnamkrieg wurde von 1967 bis 1975 das Entlaubungsmittel Agent Orange eingesetzt, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte.

Am 10. Juli 1976 kam es in der norditalienischen Stadt Seveso zu einem verheerenden Unfall, bei dem große Mengen an TCDD austraten.

Im Laufe der ukrainischen Parlamentswahlen im Jahre 2004 wurden Gerüchte um eine Dioxinvergiftung des Kandidaten Juschtschenko laut, die durch einen Giftanschlag verursacht worden sei. Seine Ärzte bestätigten diesen Verdacht, in seinem Blut und Gewebe sei das 6000-fache der normalen Konzentration an TCDD gefunden worden. Juschtschenkos Gesicht zeigt seitdem tatsächlich starke Akne-Symptome.

[Bearbeiten] Vorkommen

TCDD entsteht zusammen mit anderen polychlorierten Dibenzodioxinen und Dibenzofuranen als Nebenprodukt bei der Synthese von organischen Chlorverbindungen oder der Verbrennung von chlor- und kohlenwasserstoffhaltigen Verbindungen.

Unter anderem entsteht es in Müllverbrennungsanlagen. Moderne Verbrennungsanlagen führen daher eine Nacherhitzung durch, wodurch die TCDD-Mengen auf absolut unschädliche Spuren reduziert werden.

[Bearbeiten] Verwendung

TCDD ist wie alle anderen Dioxine und Furane ein unerwünschtes Nebenprodukt ohne wirtschaftlichen Nutzen. Es gibt derzeit keine kommerzielle Verwendung für diese Stoffgruppe.

In der tierexperimentellen Forschung wird es als Agonist für den Ah-Rezeptor eingesetzt.