Malation

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Malation

Systematický název	diethyl ester kyseliny ((dimethoxyfosfinothioyl)thio)butandiové
	O,O-dimethyl-S-1,2-dikarbetoxylethyldithiofosfát
	diethyl-((dimethoxyphosphinothioyl)- thio)butandionan
Racionální název	diethyl ester kyseliny ((dimethoxyfosfinothioyl)thio)jantarové
Racionální název	diethyl-((dimethoxyfosfinothioyl)thio)jantaran
Triviální název	Malation
Registrační číslo CAS	121-75-5
Sumární vzorec	C₁₀H₁₉O₆PS₂
Molární hmotnost	330,3503 g/mol
Teplota tání	2,8 °C
Teplota varu	156-157 °C (90 Pa)
Hustota	1,23 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	0,143 g/l (20 °C)

Malation, též malathion je organofosfát, široce používaný k hubení hmyzu. V čistém stavu je to za normální teploty bezbarvá kapalina. Průmyslově vyráběný bývá v důsledku přítomnosti menšího množství nečistot slabě zažloutlý.

[editovat] Příprava a výroba

Malation se průmyslově vyrábí dvoustupňovou syntézou. V prvním kroku se reakcí methanolu s sulfidem fosforečným v toluenu připraví kyselina dimethyldithiofosforečná (DMPDT)

Po její izolaci z reakční směsi pak kondenzací thiolové skupiny této kyseliny s dvojnou vazbou diethylfumarátu (diethylester kyseliny fumarové) nebo diethylmaleátu (diethylester kyseliny maleinové) vznikne přímo malation

[editovat] Vlastnosti

Malation má asymetrické centrum, takže existuje ve dvou stereoizomerech. Běžně se používá jejich racemická směs.

Působením tepla isomerizuje přesunem methylové skupiny z kyslíku vázaného na fosfor na atom síry, čímž vzniká mnohem jedovatější isomalation

Protože k této reakci dochází spontánně při výrobě malationu, došlo v minulosti k řadě otrav pracovníků ve výrobních závodech.

Při metabolismu malationu u hmyzu dochází k oxidační desulfuraci, tj. odstranění atomu síry vázaného dvojnou vazbou na atom fosforu za vzniku vlastní účinné látky, kterou na malaoxon

Tato reakce probíhá i abiogenicky působením vzdušného kyslíku nebo působením jiných oxidačních činidel, např. chloru. Výsledný produkt je jedovatý i pro člověka.

[editovat] Fyziologické působení

Malation je parasympatomimetikum, které se ireverzibilně váže na cholinesterázu. Malation je insekticid (antiparazitický agent antibiotika) s relativně malou toxicitou pro lidi a teplokrevná zvířata obecně. Protože se však malation rozkládá na malaoxon, šedesátkrát více toxický než malation, není možno jej aplikovat v uzavřených prostorách. Malaoxon také vzniká při úpravách pitné vody chlorováním, proto nesmí být malation používán k desinsekci vodních ploch, určených k odběru k přípravě pitné vody. Značně jedovatý je také isomalation, který je běžnou příměsí, vznikající při výrobě malationu.

Smrtelné dávky jsou u laboratorních zvířat při akutních otravách malationem značně vysoké; při podání v potravě se u krys LD50 pohybuje v rozmezí od 1000 mg/kg do 10 000 mg/kg, u myší je LD50 = 4000 až 40 000 mg/kg. Při dlouhodobém působení byla u myší pozorována mírně snížená aktivita cholinesterázy; při několikaměsíčním podávání mírných dávek lidským dobrovolníkům nebyly zjištěny žádné efekty. Teratogenicita ani karcinogenicita u laboratorních myší nebyla zjištěna ani po soustavném tříletém podávání malationu v potravě. U březích myší byla pozorována o něco zvýšená úmrtnost novorozenců.

Pro ptáky je jen mírně toxický. Vyšší toxicita byla pozorována u ryb.

[editovat] Otravy

Malation proniká do těla všemi způsoby, vdechováním, požitím, sliznicemi i pokožkou. Při vdechnutí většího množství nebo při silném zasažení pokožky a sliznic se objevuje ztížené dýchání, nadměrné slinění, pocení, závratě až bezvědomí. Při požití se navíc objevují bolesti žaludku, nevolnost až zvracení a průjem. Ve všech případech je zapotřebí přivolat lékařskou pomoc.

Malation se v těle poměrně rychle odbourává a vylučuje se jak močí, tak stolicí. Prakticky se v těle nehromadí a to ani v játrech.

[editovat] Použití

Malation se používá pro hubení různých druhů vší a zákožky svrabové (původce svrabu), ale byl použit i pro eliminaci západonilského viru aj. V USA se široce používá i jako prostředek k hubení komárů.

Prodává se pod různými obchodními názvy, např. Malathion, Fosfotion, Phosphothion, Celthion, Cythion, Dielathion, El 4049, Emmaton, Exathios, Fyfanon, Hilthion, Karbofos, Maltox aj.