硝基苯
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| 硝基苯 | |
|---|---|
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| 常规 | |
| 别名 | 人造苦杏仁油 |
| 化学式 | C6H5NO2 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] |
| 化学式量 | 123.06 g/mol |
| 外观 | 无色液体 |
| CAS编号 | [98-95-3] |
| 性质 | |
| 密度 | 1.199 g/cm3 |
| 水中的溶解度 | 0.19 g/100 ml (20 °C) |
| 熔点 | 5.85 °C |
| 沸点 | 210.9 °C |
| 辛醇-水分配系数 log Kow |
1.85 |
| 安全性 | |
| NFPA 704 |
2
2
0
|
| 蒸气压 | 36 Pa (0.27 Torr) |
| 闪点 | 88 °C |
| 自燃点 | 525 °C |
| 相关化合物 | |
| 相关化合物 | 苯胺 重氮苯盐 亚硝基苯 |
| 除非另行指出，这里给出的数据 均取自标准状态(25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
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硝基苯, 俗称人造苦杏仁油, 是一种剧毒有机物，有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体，不溶于水。
硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺，也常用作绝缘物质和光泽剂。
目录 |
[编辑] 合成
硝基苯是通过使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对苯进行硝化反应而制备的。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应。
[编辑] 化学性质
硝基苯较易通过催化氢化等方法还原，还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂，在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的应用，它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。 硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上的π电子密度大大降低，从而使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤代反应，得到相应的间位衍生物，但不参与傅-克反应。
[编辑] 工业应用
硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物(如扑热息痛)的重要原料，同时也被广泛用于橡胶、杀虫剂、染料以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂、皮革上光剂、地板抛光剂等，在这里硝基苯主要用于掩蔽这些材料本身的异味。值得一提的是，硝基苯甚至还曾被用于肥皂的廉价香料。
