Êtanol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Êtanol
Cấu trúc phân tử của êtanol
Tổng quan
Tên hệ thống	Êtanol
Tên khác	Rượu êtylic cồn hyđrôxyêtan
Công thức phân tử	C2H5OH hay C2H6O
Phân tử gam	46,07 g/mol
Biểu hiện	Chất lỏng trong suốt
Số CAS	[64-17-5]
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha	0,789 g/cm3, lỏng
Độ hòa tan trong nước	Trộn lẫn hoàn toàn
Điểm nóng chảy	-114,3°C (158,8 K)
Điểm sôi	78,4°C (351,6 K)
pKa	15,9 (H+ từ nhóm OH)
pKb
Độ nhớt	1,200 cP ở 20°C
Nguy hiểm
MSDS	Tại đây
Các nguy hiểm chính	Chất dễ cháy (F)
NFPA 704
Điểm bắt lửa	13°C
Thông báo R/S	R: 11 S: 2, 7, 16
Số RTECS	KQ6300000
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính	n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực	Các trạng thái rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ	UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự	Mêtanol 1-Prôpanol
Các hợp chất liên quan	Êtylamin, Êtyl clorua, Êtyl brômua, Êtalthiol Êtylen glycol, Êtanolamin, 2-Cloroêtanol Axêtaldehyd, Axít axêtic
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25°C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Êtanol, còn được biết đến như là rượu êtylic hay rượu ngũ cốc hay cồn, là một hợp chất hữu cơ, nằm trong dãy đồng đẳng của rượu etylic, dễ cháy, không màu, là một trong các rượu thông thường có trong thành phần của đồ uống chứa cồn. Trong cách nói dân dã, thông thường nó được nhắc đến một cách đơn giản là rượu. Công thức hóa học của nó là C₂H₅OH, hay CH₃-CH₂-OH, viết tóm tắt là C₂H₆O.

Bài này nói về êtanol chủ yếu như là một hợp chất hóa học. Đối với các đồ uống chứa êtanol, xem bài Đồ uống chứa cồn. Đối với việc sử dụng êtanol như là một loại nhiên liệu, xem bài Nhiêu liệu từ rượu.

Mục lục 1 Lịch sử 2 Tính chất 2.1 Tính chất vật lý 2.2 Tính chất hóa học 2.2.1 Tính chất của một rượu đơn chức 2.2.2 Phản ứng riêng 2.3 Một số tính chất khác 3 Sản xuất 3.1 Hyđrat hóa êtylen 3.2 Lên men 3.3 Làm tinh khiết 4 Sử dụng 4.1 Các chất hóa học dẫn xuất từ êtanol 5 Các nguy hiểm 6 Xem thêm 7 Tham khảo 8 Liên kết ngoài

[sửa] Lịch sử

Êtanol đã được con người sử dụng từ thời tiền sử như là một thành phần gây cảm giác say trong đồ uống chứa cồn. Các cặn bã khô trong các bình gốm 9000 năm tuổi tìm thấy ở miền bắc Trung Quốc đã gián tiếp cho thấy việc sử dụng các đồ uống chứa cồn trong số những người sống ở thời kỳ đồ đá mới. Việc chiết nó ra dưới dạng tương đối nguyên chất đã được thực hiện lần đầu tiên bởi các nhà giả kim thuật Hồi giáo và họ là những người đã phát triển ra nghệ thuật chưng cất rượu trong thời kỳ của chế độ khalip (vua chúa Hồi giáo) thời kỳ Abbasid (tiếng Ả Rập: العبّاسدين al-ʿAbbāsidīn). Các ghi chép của Jabir Ibn Hayyan (Geber) (721-815) đã đề cập tới hơi dễ cháy của rượu được đun sôi. Al-Kindī (801-873) cũng đã miêu tả rõ ràng quá trình chưng cất rượu. Việc chưng cất êtanol ra khỏi nước có thể tạo ra các sản phẩm chứa tới 96% êtanol. Êtanol nguyên chất lần đầu tiên đã thu được vào năm 1796 bởi Johann Tobias Lowitz, bằng cách lọc êtanol chưng cất qua than củi.

Antoine Lavoisier đã mô tả êtanol như là một hợp chất của cacbon, hiđrô và ôxy, và năm 1808, Nicolas-Théodore de Saussure đã xác định được công thức hóa học của nó. Năm 1858, Archibald Scott Couper đã công bố công thức cấu trúc của êtanol: điều này làm cho êtanol trở thành một trong các hợp chất hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.

Êtanol lần đầu tiên được tổng hợp nhân tạo vào năm 1826, thông qua các cố gắng độc lập của Henry Hennel ở Anh và S.G. Sérullas ở Pháp. Michael Faraday đã điều chế êtanol bằng phản ứng hyđrat hóa êtylen với xúc tác axít năm 1828, theo một công nghệ tương tự như công nghệ tổng hợp êtanol công nghiệp ngày nay.

[sửa] Tính chất

[sửa] Tính chất vật lý

Rượu eylic là một chất lỏng, không màu, mùi thơm dễ chịu, vị cay,nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C), sôi ở nhiệt độ 78,39 độ C, hóa rắn ở -114,15 độ C, tan trong nước vô hạn. Sở dĩ rượu etylic tan trong nước vô hạn và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với este hay aldehyde có khối lượng phân tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau và với nước.

[sửa] Tính chất hóa học

[sửa] Tính chất của một rượu đơn chức

Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm thổ. Ví dụ:

2 C₂H₅OH + 2 Na -> 2 C₂H₅ONa + H₂

Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và acid với môi trường là acid sulfuric đặc nóng tạo ra este. Ví dụ:

C₂H₅OH + CH₃COOH -> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành olefin, trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C:

C₂H₅OH -> C₂H₄ + H₂O

Hay tách nước giữa 2 phân tử rượu thành ether

C₂H₅OH + C₂H₅OH -> C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

Phản ứng oxi hóa, trong đó rượu bị oxi hóa theo 3 mức: oxi hóa không hoàn toàn ( hữu hạn ) thành aldehyde, acid hữu cơ và oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy ) thành CO₂ và H₂O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường nhiệt độ cao

CH₃-CH₂-OH + CuO -> CH₃-CHO + Cu + H₂O

Mức 2, có xúc tác:

CH₃-CH₂-OH + O₂ -> CH₃-COOH + H₂O

Mức 3

C₂H₅OH + 3 O₂ -> 2 CO₂ + 3 H₂O

[sửa] Phản ứng riêng

Phản ứng tạo ra butadien-1,3 : cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al₂O₃ ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước

C₂H₅OH -> CH₂=CH-CH₂=CH + 2 H₂O + H₂

Phản ứng lên men giấm: oxi hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.

CH₃-CH₂-OH + O₂ -> CH₃-COOH + H₂O

[sửa] Một số tính chất khác

Tính chất	Giá trị
Số UN	1170
Nhiệt độ tan	158,8 K (-114,3°C, -173,83°F)
Điểm tới hạn	514 K (241°C, 465.53°F) ở áp suất 63 barơ
ΔtanH	4,9 kJ/mol
ΔtanS	31 J/mol•K
ΔsôiH	38,56 kJ/mol
pH	7,0 (trung hòa)
ΔfH0lỏng	-277,38 kJ/mol
S0lỏng	159,9 J/mol•K
Cp	112,4 J/mol•K
ΔfH0khí	-235,3 kJ/mol
S0khí	283 J/mol•K
Cp	65,21 J/mol•K
Tác động cấp tính	Buồn nôn, gây mửa, gây trầm cảm. Ngừng thở trong trường hợp nặng.
Tác động kinh niên	Nghiện. Xơ gan.
Nhiệt độ tự cháy	425°C (797°F)
Mật độ giới hạn nổ	3,5-15%
Tính chất khác (tiếng Anh)	NIST WebBook

[sửa] Sản xuất

Êtanol được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ hyđrat hóa êtylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với men rượu.

[sửa] Hyđrat hóa êtylen

Êtanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác axít, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid wolframic hoặc acid phosphoric:

H₂C=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Chất xúc tác thông thường là axít phốtphoric, được hút bám trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất êtanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại ôxít kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.

Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với axít sulfuric đậm đặc để tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành êtanol và tái tạo axít sulfuric:

H₂C=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H

CH₃CH₂OSO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

Êtanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn mêtanol) hay khó chịu (chẳng hạn denatonium- C₂₁H₂₉N₂O•C₇H₅O₂-là một chất rất đắng, gây tê). Êtanol biến tính có số UN là UN 1987 và êtanol biến tính độc hại có số là UN 1986.

[sửa] Lên men

Êtanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn êtanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có ôxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra êtanol và cacbon điôxít CO₂. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất.

Để sản xuất êtanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất êtanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với axít sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.

Về tiềm năng, glucoza để lên men thành êtanol có thể thu được từ xenluloza. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất êtanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào năm 2004.

Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân xenluloza thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza.

(C₆H₁₀O₅)_n -> C₁₂H₂₂O₁₁

Bước 2, thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng của men mantaza.

C₁₂H₂₂O₁₁ -> C₆H₁₂O₆

Bước 3, phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.

C₆H₁₂O₆ -> 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất êtanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.

[sửa] Làm tinh khiết

Đối với hỗn hợp êtanol và nước, điểm sôi hỗn hợp (azeotrope) cực đại ở nồng độ 96% êtanol và 4% nước. Vì lý do này, chưng cất phân đoạn hỗn hợp êtanol-nước (chứa ít hơn 96% êtanol) không thể tạo ra êtanol tinh khiết hơn 96%. Vì vậy, 95% êtanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.

Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất êtanol tinh chất. Để phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng nhỏ benzen có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và êtanol nhằm loại bỏ êtanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với êtanol loại bỏ phần lớn benzen. Êtanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ (cỡ phần triệu benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng êtanol đối với người có thể gây tổn thương cho gan.

Ngoài ra, sàng phân tử có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nước từ dung dịch 96% êtanol. Zeolit tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua việc làm khô nó với luồng hơi CO₂ nóng. Êtanol tinh chất được sản xuất theo cách này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu vang pooctô (có nguồn gốc ở Bồ Đào Nha hay rượu vang sherry (có nguồn gốc ở Tây Ban Nha) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.

[sửa] Sử dụng

Êtanol có thể sử dụng như là nhiên liệu rượu (thông thường được trộn lẫn với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Êtanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất êtanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.

Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Êtanol tinh chất và êtanol 95% là các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại nước hoa, sơn và cồn thuốc. Các tỷ lệ khác của êtanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi êtanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.

Dung dịch chứa 70% êtanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Êtanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của êtanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của êtanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Êtanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và hòa tan lipit của chúng. Nó là hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn.

Rượu vang chứa ít hơn 16% êtanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, vang pooctô thông thường được làm nặng thêm bằng êtanol tới ít nhất 18% êtanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang pooctô có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của êtanol nên các đồ uống chứa trên 18% êtanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.

Nhóm hyđrôxyl trong phân tử êtanol thể hiện tính axít cực yếu, nhưng khi xử lý bằng kim loại kiềm hay các bazơ cực mạnh, ion H⁺ có thể bị loại khỏi để tạo ra ion êthôxít, C₂H₅O^-.

[sửa] Các chất hóa học dẫn xuất từ êtanol

Êtyl este

Trong sự hiẹn diện của chất xúc tác axít (thông thường là axít sulfuric) êtanol phản ứng với các axít cacboxylic để tạo ra êtyl este:

CH₃CH₂OH + RCOOH → RCOOCH₂CH₃ + H₂O

Hai êtyl este được sản xuất nhiều nhất là êtyl acrylat (từ êtanol và axít acrylic) và êtyl axêtat (từ êtanol và axít axêtic). Êtyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng trong sản xuất polyme acrylat có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ. Êtyl axêtat là dung môi phổ biến sử dụng trong sơn, các vật liệu che phủ và trong công nghiệp dược phẩm. Các êtyl este khác cũng được sử dụng trong công nghiệp nhưng với sản lượng ít hơn như là các chất tạo mùi hoa quả nhân tạo.

Dấm

Dấm là dung dịch loãng của axít axêtic được điều chế bằng phản ứng của vi khuẩn Acetobacter trên dung dịch êtanol. Mặc dù theo truyền thống người ta điều chế dấm từ các đồ uống chứa cồn như rượu vang, rượu táo vàbia nhưng dấm cũng có thể điều chế từ các dung dịch êtanol công nghiệp. Dấm điều chế từ êtanol chưng cất được gọi là "dấm chưng cất" và nó được sử dụng phổ biến trong ngâm dấm thực phẩm hay làm gia vị.

Êtylamin

Khi nung nóng tới 150–220 °C trên chất xúc tác niken gốc silica- hay alumina-, êtanol và amôniắc phản ứng với nhau để tạo ra êtylamin. Các phản ứng tiếp theo tạo ra điêtylamin và triêtylamin:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃CH₂NH₂ → (CH₃CH₂)₂NH + H₂O

CH₃CH₂OH + (CH₃CH₂)₂NH → (CH₃CH₂)₃N + H₂O

Các êtylamin được sử dụng trong việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các chất hoạt tính bề mặt.

Các hợp chất khác

Êtanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát triển như Trung Quốc, Ấn Độ và Brazil thì êtanol có thể được sử dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm êtylen và butađien.

[sửa] Các nguy hiểm

• Êtanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% êtanol là các chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa.
• Êtanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành axêtalđêhít do enzym alcohol dehydrogenas phân hủy rượu và sau đó thành axít axêtic bởi enzym axêtalđêhít dehydrogenas phân hủy axêtalđêhít. Axêtalđêhít là một chất có độc tính cao hơn so với êtanol. Axêtalđêhít cũng liên quan tới phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng nghiện rượu.

• Mặc dù êtanol không phải là chất độc có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình tạng hôn mê. Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08%. Rượu mêtylic hay mêtanol là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).

• Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa êtanol và sự phát triển của Acinetobacter baumannii, vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh tryền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)

[sửa] Xem thêm

• Rượu
• Nhiên liệu rượu
• Đồ uống chứa cồn
• Rượu biến tính
• 1-Prôpanol
• Rượu isoprôpylic
• Rượu mùi

[sửa] Tham khảo

• "Alcohol." (1911). In Hugh Chisholm (Ed.) Encyclopædia Britannica, 11th ed. Online reprint
• Al-Hassan, A.Y. "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources." Accessed 14 November 2005.
• Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." Philosophical magazine 16, 104–116. Online reprint
• Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed." Philosophical Transactions 118, 365–371.
• Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed. vol. 9, pp. 812–860. New York: John Wiley & Sons.
• Ritter, S.K. (May 31, 2004). "Biomass or Bust." Chemical & Engineering News 82(22), 31–34.
• Roach, J. (July 18, 2005) "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe." National Geographic News. Accessed 14 November 2005.
• Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of Acinetobacter baumannii". American Society for Microbiology meeting. June 5-9. Atlanta.

[sửa] Liên kết ngoài

• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0044
• Sổ tay hướng dẫn về các nguy hiểm hóa chất của NIOSH
• Ecb
• Các tọa độ của phân tử êtanol trên Wiki hóa điện toán. Truy cập ngày 8 tháng 9 năm 2005.
• Êtanol như là nguồn năng lượng tái sinh