Keton

Wikipedia

En keton är antingen en funktionell grupp karakteriserad av en karbonylgrupp mellan två kolatomer, eller en förening som innehåller denna funktionella grupp. Kolatomerna som sitter närmast karbonylgruppen kallas α-kol. Ketoner kan allmänt beskrivas med formeln:

R₁(C O)R₂.

Strukturformeln för en keton ser ut enligt följande:

där R och R′ står för två identiska eller helt olika kolkedjor. Syreatomen O har för övrigt två fria elektronpar som dock inte visas på bilden ovan.

Bland ämnen som innehåller kol, väte och syre skiljs ketonerna från karboxylsyror, aldehyder, estrar och etrar genom att deras karbonylgrupp är bunden till två kolatomer. De skiljer sig från alkoholer och etrar genom att syreatomen är dubbelbunden till sin kolatom. Den minsta ketonen är aceton (propanon).

[redigera] Nomenklatur

Ketoner namnges enligt IUPAC genom att lägga ändelsen -on till namnet på stamkolvätet.

[redigera] Fysikaliska egenskaper

En karbonylgrupp är polär. Sålunda är ketoner polära föreningar. Karbonylgrupperna binder till vatten med vätebindningar. Spektroskopi är ett viktigt sätt att identifiera ketoner.

[redigera] Reaktioner

[redigera] Syntes

Ketoner kan framställas genom oxidation av sekundära alkoholer. Processen kräver ett starkt oxidationsmedel, till exempel kaliumdikromat eller någon annan reagent som innehåller Cr(VI). Alkoholen oxideras genom återloppskokning i sur lösning. Till exempel oxideras 2-propanol till propanon (aceton):

H₃C-CH(OH)-CH₃ → H₃C-CO-CH₃

Två väteatomer tas bort, så att en syreatom som är dubbelbunden till en kolatom blir kvar.

[redigera] Nukleofil addition

Reaktionen mellan en keton och olika nukleofiler leder till att ett intermediat som kallas tetraedrisk karbonyladditionsförening bildas. Detta intermediat reagerar sedan vidare.

keton + anjon av 1-alkyn → tetraedrisk karbonyladditionsförening (alkoxid)
- alkoxid + syra → hydroxialkyn
keton + ammoniak eller primär amin ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening
- tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → imin + vatten
keton + sekundär amin ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening
- tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → enamin + vatten
keton + Grignardreagens → magnesiumalkoxid
- magnesiumalkoxid + syra → tertiär alkohol
keton + organolitiumförening → litiumalkoxid
- litiumalkoxid + syra → tertiär alkohol
keton + alkohol + syra eller bas ↔ hemiacetal + vatten
- hemiacetal + alkohol + syrakatalysator ↔ acetal + vatten

[redigera] Elektrofil addition

keton + elektrofil → resonansstabiliserad katjon

[redigera] Wittigs reaktion

- keton + fosfoniumylid → oxfosfetan
  - oxfosfetan → fosfinoxid + alken

[redigera] Övriga

keton + vatten ↔ geminal diol
keton + tiol + syrakatalysator ↔ tioacetal + vatten
keton + hydrazin eller hydrazinderivat → hydrazon
keton + metallhydrid → metallalkoxidsalt
- metallalkoxidsalt + vatten → alkohol

[redigera] Keto-enol-tautomeri

keton + syrakatalysator ↔ enol
- enol + halogen → α-haloketon

[redigera] Reaktioner vid ett α-kol

keton + deuterium i vattenlösning + D⁺ eller OD^- som katalysator → keton-d + HOD

[redigera] Ketoner inom medicin

Ketoner (eller ketonkroppar) är en nedbrytningsprodukt av fettsyror och får förhöjd koncentration (i blod- eller urinprov) vid svält, icke-hyperinsulinemisk hypoglycemi och akuta fall av diabetes (vanligtvis ungdomsdiabetes, men ibland även åldersdiabetes). Dessa ketoner är aceton (propanon), acetoacetat (3-oxobutanoat) och beta-hydroxibutyrat (3-hydroxibutanoat). Acetoacetater och beta-hydroxibutyrater är viktiga bränslen för många vävnader, särskilt under fasta och svält. Särskilt hjärnan är kraftigt beroende av ketonkroppar under perioder av minskat födointag.

[redigera] Ketoner i parfym

Ketoner används ofta i parfymer och färger för att stabilisera de andra ingredienserna så att de inte bryts ned lika snabbt.

[redigera] Se även

Aldehyd
Diketon
Aceton
Butanon

Den här artikeln är hämtad från http://sv.wikipedia.org../../../k/e/t/Keton.html

Kategori: Funktionella grupper