Colesterol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Format:Chembox header\| Colesterol

Denumire chimică	10,13-dimethil-17- (6-methilheptan-2-il)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3-ol
Formulă chimică	C₂₇H₄₆O
Masă moleculară	386.65 g/mol
CAS number	[57-88-5]
punct de topire	146-147 °C
SMILES	C[C@H]3C4[C@](CC[C@@H]4 [C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@]2 ([H])CC=C1C[C@@H](O)CC[C@]1 (C)[C@@]2([H])C3
Format:Chembox header \| Disclaimer and references

[modifică] Generalităţi

Colesterolul (C27H45OH) este un sterol, fiind identificat în membrana celulară dar şi în ţesuturile organismului, fiind şi transportat în sînge. Termenul provine din grecescul chole (bilă) şi stereos (solis) plus sufixul ol, fiind identificat în calculii colesterolici în anul 1784. De regulă el nu se ingerează prin alimentaţie ci se transformă în interiorul oragnismului animal, la nivelul ficatului măduvei spinării, a creierului dar şi la nivelul plăcii de aterom care conduce la ateroscleroză. El are un rol important în organism, numeroase procese biochimice avind-ul drept precursor,însă de regula atunci cînd se întîlneşte termenul de colesterol se face asocierea cu afecţiunile cardiace şi cu nivelurile mari de colesterol sanguine.Termenul de colesterol sanguin se referă de fapt la 2 tipuri de lipide:

LDL (low density proteinen) proteine cu densitate mică aşa numitul colesterol “rău”
HDL (high density proteine) proteine cu densitate mare

[modifică] Caracteristici

[modifică] Rol fiziologic

Cholesterol este necesar pentru

mentinerea integrităţii celulare, de asemenea are rol în
reglarea vîscozităţii fluidelor celulare (sînge ) datorită grupării hidroxil interacţionează cu restul fosfat al membranei celulare, iar steroizii cu moleculă mare şi lanţul hidrocarburic sunt introduse în membrană.
Sinteza bilei (acizi biliari)
Metabolismul vitaminelor liposolubile : vitamina A, D, K E; este precursor major al vitaminei D.
Precursor al reacţiilor de sinteză a
- Hormonilor steroidici (cortisol şi aldosteronă în glandele suprarenale)
- Hormonilor sexuali progesteron, estrogen şi testosteron.
Mai are rol atît la nivelul sinapselor cerebrale cît şi în sistemul imunitar, inclusiv împotriva cancerului.Recent colesterolul a facut obiectul unui studiu desfăşurat în 2001 de Haines , experiment care a scos la iveală faptul că ar reduce permeabilitatea pentru ionii de sodiu şi protonilor.

[modifică] Proprietăţi fizico chimice

Este aprope insolubil în apă, din această cauză transportul său se realizează prin intermediul lipoproteinelor (asa numite carauşi ai colsterolului), care sunt hidrosolubile şi transportă colesterolul şi grăsimile în interioriul organismului. Proteinele formate la suprafaţa particulelor lipoproteice determină zona de unde colseterolul va fi extras şi unde va fi transportat. Prima cale de transport o constituie chilomicronii , nişte lipoproteine mari care încărcate cu trigliceride şi colesterol de la nivelul mucoasei intestinale se îndreaptă către ficat. Aici are loc conversia trigliceridelor şi a colesterolului în LDL, proteine care transportă mai departe trigliceridele şi colesterolulcătre alte celule ale corpului. La persoanel sănătoase LDL sunt in număr mic în timp numărul crescut al LDL este asociat cu incipienţa ateromatozei arteriale. HDL sunt particule de transport a colesterolului înapoi la ficat pentru excreţie, dar sunt numeroase semne de întrebare asupra capacităţii lor de a efectua acest transport ; numarul cu cît este mai mare cu atît este un semn de sănătate a organismului, iar dacă numărul lor este scăzut indică o accentuare a plăcii ateromatoase la nivelul arterelor.Concentraţia lor de asemenea nu indică şi numărul de HDL aflate în organism la fel cum se întîmplă şi în cazul LDL, acest lucru influenţînd în mod negativ testele de laborator.

[modifică] Sinteza colesterolului

Pe ansamblu reacţiile biochimice ale sintezei colesterolului pot fi grupate în 3 etape mari:

[modifică] Etapa 1

Precursorul colesterolului este acetil coezima A care în prima etapa duce la formarea IPP (izopentenilpirofosfatului)

Formarea izopentenil pirofosfatului din acetil coezima A şi alte substanţe intermediare. Biosinteza colesterolului începe prin cuplarea a 2 molecule de acetil CoA, care duc la formarea a unei molecule de acetoacetil CoA. Aceasta se combină cu o nouă moleculă de acetilCoA în prezenţa enzimei hidroximetilglutaril CoA sintaza şi formează 3OH 3metil glutaril CoA, compus ce are în moleculă 6 atomide carbon(HMG CoA). În continuare acesta se reduce NADPH+H+ şi a enzimei hidroximetilglutaril CoA reductaza la acid mevalonic (MVA), care suferă o fosforilare în prezenţa mevalonat kinazei formînd mevalonat5 fosfat.Acest compus se va transforma sub influenţa fosfomevalonat kinazei în mevalonat pirofosfat MVA-PP, compus care sufera o decarboxilare sub acţiunea difosfomevalonat dicarboxilazei , produsul final fiind IPP (izopentenilpirofosfat), denumit şi izopren activ care constituie precursorul colesterolului dar şi a sterolilor, carotenoidelor, terpenelor, chinonelor, etc.

[modifică] Etapa 2

Produsul acestei etape este scualenul format printr-o reacţie de condensare „cap-cap”

IPP sub acţiunea unei izomeraze se trasformă în DMA PP (dimetilalilpirofosfat); prin combinarea acestor izomeri are loc formarea unui alt precursor important în reacţiile biochimice GPP( geranilpirofosfatul cu 10 atomi de carbon în moleculă). GPP reacţioneză în continuare cu o moleculă de IPP formînd farnesil pirofosfat (C15). 2 molecule de farnesil pirofosfat se condensează cap-cap formînd scualenul (C30).