Sulfonowanie
Z Wikipedii
Sulfonowanie - reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy HSO3- przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się związki sulfonowe. Do sulfonowania najczęściej jest używany stężony kwas siarkowy lub oleum, zawierające od 5 do 40% SO3. Związki alifatyczne na ogół sulfonują się trudno, w wysokich temperaturach i przy użyciu energicznych środków sulfonujących, związana z tym wydajność reakcji jest mała. Związki aromatyczne sulfonują się zaś łatwo i wydajnie. Jednak ze względu na właściwości dehydratacyjne i zwęglające kwasu siarkowego, nie można go używać przy sulfonowaniu np: alkoholi aromatycznych. Reakcja sulfonowania benzenu przebiega następująco:
- C6H6 + H2SO4 →C6H5SO3H + H2O
Wydzielona podczas reakcji woda rozcieńcza kwas, a tym samym wpływa na zahamowanie dalszego jej przebiegu. Dlatego też często reakcję przeprowadza się w temp. powyżej 100 °C lub oddestylowuje się wodę jako azeotrop (np: z toluenem) w niższej temperaturze około 85 °C. Innym sposobem usunięcia wody jest jej związanie poprzez dodawanie oleum, wówczas woda reaguje z trójtlenkiem siarki zawartym w oleum tworząc kwas siarkowy. Właśnie powyższy sposób jest używany najczęściej - reakcja przebiega następująco:
- C6H6 + H2SO4 + SO3 →C6H5SO3H + H2SO4
Spośród węglowodorów aromatycznych najłatwiej ulegają reakcji homologi benzenu (on sam sulfonuje się trudniej) oraz węglowodory o złożonej budowie.
Sulfonowanie jest reakcją egzotermiczną i reakcją odwracalną.
