Reakcja Dielsa-Aldera
Z Wikipedii
Reakcja Dielsa-Aldera to reakcja chemiczna polegająca na skoordynowanej cykloaddycji podstawionego alkenu do sprzężonego dienu. Produktem tej reakcji jest węglowodór cykliczny (np. cykloheksen). Reakcja ta w podwyższonych temperaturach, w fazie gazowej zachodzi spontanicznie bez potrzeby stosowania katalizatorów:
Reakcja ta zalicza się do szerszej grupy zwanej cykloaddycjami typu 2+4, których kluczowym etapem jest skoordynowanie nakładanie się dwóch orbitali π jednego substratu i czterech orbital π drugiego. Reakcje te są względnie łatwe do przeprowadzenia, ze względu na to, że ich stan przejściowy jest tworzony przez układ szcześciu elektronów π które tworzą przejściowo strukturę aromatyczną, która obniża energię aktywacji całego procesu. W porównaniu z nimi reakcje cykloaddycji 2+2 (dwóch alkenów) i 4+4 (dwóch dienów) zachodzą znacznie trudniej z powodu braku możliwości tworzenia się układów aromatycznych w kluczowym etapie.
Ze względu na stosunkowo niską energię aktywacji, reakcja Dielsa-Aldera bardzo często zachodzi w warunkach równowagowych i dlatego bardzo łatwo można odwrócić jej kierunek. Reakcja "w drugą stronę" nazywana jest procesem retro-Dielsa-Aldera.
Podstawowym zastosowaniem tej reakcji jest synteza złożonych związków cyklicznych i bicyklicznych. Reakcja retro-Dielsa-Aldera jest natomiast stosowana do syntezy prostych cyklodienów (np: cyklopentadienu) z naturalnie występujących węglowodorów bicyklicznych. Służyła ona niegdyś jako dowód na określoną strukturę złożonych węglowodorów cyklicznych występujących w naturze.
