Dien
Z Wikipedii
Dieny - grupa organiczny związków chemicznych - węglowodory, w których występują dwa wiązania podwójne między atomami węgla. Ogólny wzór dienów: CnH2n-2.
W zależności od liczby wiązań pojedynczych znajdujących się pomiędzy wiązaniami podwójnymi w łańcuchu węglowym rozróżnia się trzy rodzaje dienów:
- Skumulowane
- zwane allenami, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą: ...-CH=C=CH-..., co powoduje, że są one nietrwałe i ulegają powolnemu przekształceniu w analogiczny alkin: ...-CH=C=CH-... → ...-CH2-C≡C-...
- Sprzężone
- w których wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym: ...-CH=CH-CH=CH-... Najprostszym dienem sprzężonym jest buta-1,3-dien:
Wiązania podwójne występujące blisko siebie, na skutek rezonansu chemicznego ulegają delokalizacji. W rezultacie dieny sprzężone są bardziej reaktywne od prostych alkenów, a mniej reaktywne od allenów. Dieny sprzężone wraz prostymi alkenami biorą udział reakcji Dielsa-Aldera i reakcji metatezy.
- Izolowane
- (-CH=CH-CH2-...-CH=CH-), w których wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, ze względu na niewielkie wzajemne oddziaływanie tych wiązań mają podobne do własności prostych alkenów.
Analogiczne węglowodory cykliczne nazywa się cyklodienami. Niektóre cyklodieny mają własności zbliżone do zwykłych dienów inne z kolei mają cechy związków aromatycznych. Przykładem pierwszego jest cyklookta-1,4-dien, zaś drugiego cyklopenta-1,3-dien, który po przyłączeniu jednego elektronu staje się układem aromatycznym, nazywanym ligandem cyklopentadienylowym.
