Diazowanie
Z Wikipedii
Diazowanie - reakcja chemiczna między pierwszorzędową aminą aromatyczną i kwasem azotawym, w wyniku której powstaje związek diazoniowy. Reakcja diazowania przebiega tylko w środowisku kwaśnym, więc amina, która bierze udział w takiej reakcji ulega rozpuszczeniu w roztworze kwasu solnego lub też kwasu siarkowego, a następnie tworzy chlorowodorek lub siarczan. Reakcja taka przebiega według wzoru:
- C6H5NH2 + HCl →(C6H5NH3)+Cl-
Do reakcji nie używa się wolnego kwasu azotawego, ze względu na jego nietrwałość, ale roztworu azotynu sodu, który wkrapla się do mocno kwaśnego roztworu soli aminy. Wynikiem reakcji podwójnej wymiany powstaje kwas azotowy (III) (azotawy), który następnie reaguje z aminą:
- NaNO3 + HCl → HNO2 + NaCl
- (C6H5NH3)+Cl- + HNO2 →(C6H5N2)+Cl- + 2H2O
Ponieważ charakterystyczną reakcją związków diazoniowych jest reakcja sprzęgania z aminami aromatycznymi, więc jeśli w środowisku reakcji znajduje się niewielka ilość wolnej aminy, to reaguje ona z tworzącą się solą diazoniową zmniejszając wydajność reakcji. Aby temu zapobiec reakcja zachodzi w środowisku kwasnym, gdyż nadmiar kwasu zapobiega hydrolizie soli, a tym samym reakcji sprzegania, ponadto używa się ściśle stechiometrycznych ilości reagentów.
Reakcja przebiega zwykle w temperaturach od 0 do 5 °C, gdyż w wypadku przekroczenia tych temperatur zachodzą reakcje niepożądane. Diazowanie jest reakcją egzotermiczną.