Arginine

Arginine
Chemische formule en molecuulmodel
Structuur
Algemeen
Molecuulformule	C6H14N4O2
Smiles	NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O
IUPAC
Andere namen	(voor L-arginine:) L-α-amino-δ-quanidinovalerinezuur, (S)-2-amino- 5-((aminoiminomethyl)amino)pentaanzuur
CAS-nummer	74-79-3 (L-arginine) 157-06-2 (D-arginine)
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	veelvoorkomend aminozuur
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen:
Omgang
Opslag	stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af.
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur
Dichtheid	1,1 g/cm³
Molmassa	174,2 g/mol
Smeltpunt	235 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	0,5 M g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Arginine (Arg) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH₂)-COOH waarbij R = -CH-HN=C(NH₂)₂⁺. Arginine is een basisch aminozuur. De basisiteit in de staart wordt versterkt door resonantie.

Arginine is voor eerst geïsoleerd in 1895 uit dierenhoorn.

Inhoud 1 Semi-essentieel 2 Precursor van stikstofmonoxide (NO) 3 Effect op het immuunsysteem 4 Overige toepassingen 5 Dosering 6 Waarschuwingen voor gebruik

[bewerk] Semi-essentieel

Arginine is een semi-essentieel aminozuur, dat wil zeggen dat het in bepaalde omstandigheden niet meer in voldoende mate kan worden aangemaakt door het lichaam (en dan essentieel kan worden). Zo is arginine een essentieel aminozuur voor kinderen. Volwassenen kunnen, onder normale omstandigheden, voldoende arginine aanmaken uit glutamine, glutaminezuur en proline. Niettemin blijft de inname via de voeding de belangrijkste factor voor het bepalen van de argininestatus, aangezien de biosynthese ervan niet wordt verhoogd in tijden van tekorten of onvoldoende aanvoer via de voeding.

[bewerk] Precursor van stikstofmonoxide (NO)

In de jaren '90 van de vorige eeuw is ontdekt dat L-arginine, een precursor is van stikstofmonoxide (NO), een belangrijke biologische signaalstof in het lichaam. Veel van de fysiologische effecten van arginine kunnen op deze manier worden verklaard. Stikstofmonoxide (vroeger ook wel endothelial-derived relaxing factor genoemd)', is een belangrijke signaalstof die een rol speelt in diverse endotheel-afhankelijke fysiologische effecten in het hart- en bloedvatstelsel. Onder omstandigheden waarbij stikstofmonoxide nodig is voor bepaalde fysiologische functies, kan de hoeveelheid beschikbaar NO een limiterende factor zijn. Stikstofmonoxide is onder meer nodig voor het bereiken en handhaven van een erectie.

Vanwege arginine's NO-stimulerende effecten kan het worden ingezet bij o.a. angina pectoris, hoge bloeddruk, hartfalen, hart- en vaatziekten, pre-eclampsie, etalagebenen en impotentie.

[bewerk] Effect op het immuunsysteem

Arginine heeft een krachtig effect op de werking van het immuunsysteem. Arginesuppletie blijkt de immuunfunctie te stimuleren en blijkt het optreden van post-operatieve infecties te verminderen. Om deze redenen kan het een bijzonder nuttig nutriënt zijn tegen immuuundeficiënties, zoals AIDS. De doseringen die voor dergelijke effecten nodig zijn (meer dan 10 gram per dag), zijn echter veel hoger dan normaal via de voeding kan worden binnengekregen.

[bewerk] Overige toepassingen

In de pancreas zorgt arginine voor de afscheiding van insuline. Onderzoek heeft aangetoond dat een verhoogde dosis van arginine zorgt voor langere en intensere orgasmes. Arginine speelt een belangrijke bij de gezondheid van onze lever en een nog belangrijke rol bij de afbraak van ammoniak.

[bewerk] Dosering

De doseringen arginine die in klinisch onderzoek worden gebruikt lopen sterk uiteen, van slechts 500 milligram per dag bij oligospermie tot 30 gram per dag bij kanker, pre-eclampsie. Meestal worden doseringen tussen 7 en 15 gram per dag ingezet, maar ook kleinere doses (1-3 gram) worden gebruikt.

[bewerk] Waarschuwingen voor gebruik

Overdoses zijn zeldzaam maar mogelijk met symptomen zoals : verdikte huid, diarree, hoofdpijn, en (spier)zwakte. Zwangere vrouwen en zogende vrouwen en schizofrene personen moeten extra doses vermijden.

{{{afb_links}}}	Aminozuren	{{{afb_rechts}}}	{{{afb_groot}}}
Alanine Arginine Asparagine Asparaginezuur (Asp) Cysteïne Gamma-aminoboterzuur (GABA) Glutamine Glutaminezuur (Glu) Glycine (Gly) Histidine Isoleucine Leucine Lysine Methionine Fenylalanine Proline Serine Taurine Threonine Tryptofaan Tyrosine Valine