過酸化ベンゾイル

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過酸化ベンゾイル

IUPAC名	ジベンゾイルジオキシダン
別名
分子式	C₁₄H₁₀O₄
分子量	242.23 g/mol
CAS登録番号	[94-36-0]
形状	白色固体
密度と相	1.334 g/cm³,
相対蒸気密度	{{{相対蒸気密度}}}（空気 = 1）
融点	103–105 ℃（分解）
沸点	{{{沸点}}} ℃
昇華点	{{{昇華点}}} ℃
SMILES	c1ccccc1C(=O)O OC(=O)c2ccccc2
出典

過酸化ベンゾイル（かさんか—、benzoyl peroxide）は化学式 (C₆H₅CO)₂O₂、消防法による危険物（第5類自己反応性物質、第1種自己反応性物質）に指定されている有機過酸化物。BPO と略称される。

[編集] 形状と性質

白色粒状で無臭の固体で、水には溶けないが有機溶剤には溶ける。強い酸化作用があり、加熱するとおよそ 100 ℃で白煙を発生して激しく分解する。加熱や、摩擦、衝撃、光に当たることなどによっても分解し爆発する恐れがある。また、乾燥したり、強酸や有機物に接触することによっても爆発することがあるので保管には注意を要する。

[編集] 合成

過酸化ベンゾイルは、塩化ベンゾイルと過酸化ナトリウムから合成される。

[編集] 用途

加熱により酸素-酸素結合がホモリティックに開裂し、ベンゼンカルボキシルラジカルを与え、そこから二酸化炭素が脱離してフェニルラジカルとなる。この性質を利用し、ラジカル開始剤としてポリマーの合成などに使用される。

ニキビの治療薬としても用いられ、商品名として Basiron®、Stioxyl®、Panoxyl® が知られている。典型的には 10% 以下の濃度のゲルやクリームの形で患部に塗布するが、乾燥や炎症の原因となることもある。過酸化ベンゾイルに対して過敏な人も少数おり、薬傷、かゆみ、剥皮、まれに腫れなどの症状が見られる。まず少量で試してから使用することが勧められる。これらの症状を避けるには、濃度 10% のものとほぼ同等の作用が認められる上、副作用が少ない 2.5% 含有量のものを使うのがよいとされる。ニキビに対する作用機序は明らかになっていないが、皮膚の細孔に入りやすく、酸化によってバクテリアの代謝を阻害すると推定されている。

他の一般的な用途として髪染めや歯の漂白剤が挙げられる。ヨーロッパでは過酸化水素の使用が制限されているため、特に利用される傾向がある。また、小麦粉の製造の際にも使われる。