トリフルオロ酢酸
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| トリフルオロ酢酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 | Trifluoroacetic acid |
| 別名 | |
| 分子式 | C2HF3O2 |
| 分子量 | 114.03 g/mol |
| CAS登録番号 | [76-05-1] |
| 形状 | 無色透明の液体 |
| 密度と相 | 1.535 g/cm3, |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 融点 | −15.4 ℃ |
| 沸点 | 72.4 ℃ |
| 昇華点 | {{{昇華点}}} ℃ |
| SMILES | OC(C(F)(F)F)=O |
| 出典 | Chem Exper |
トリフルオロ酢酸（－さくさん）は化学式C2HF3O2である化学物質である。しばしばTFAと略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。その分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3つのフッ素原子に置換している。フッ素の電子吸引性によりプロトン解離時のアニオンが安定化した構造を取るため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。水にも混和性があり、酸解離定数 pKaは0.3である。
[編集] 合成
トリフルオロ酢酸の合成には、シモンズ法による酢酸のフッ素化が最も良い方法とされている。フッ化水素と酢酸の混合物の適切な電圧で電気分解させたときの陽極における電気的フッ素化反応は、カルボン酸が壊れない穏やかな反応である。
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