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Piridina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Piridina
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
piridina
Nomi alternativi
  • azina
  • azabenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H5N
Massa molecolare (amu) 79,10
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 110-86-1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g·cm-3, in c.n.) 0,978
Solubilità in acqua solubile
Indice di rifrazione 1,509
Temperatura di fusione (K) 231 (-42°C)
Temperatura di ebollizione (K) 388 (115°C)
ΔebH0 (kJ·mol-1) 40,4
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 2000
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1) 100,2
C0p,m(J·K-1mol-1) 132,7
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K) 290 (17°C)
Temperatura di autoignizione (K) 755 (482°C)
Limiti di esplosione 1,7 - 12,4% vol.
TLV (ppm) TWA 10 (15 mg/m³)

facilmente infiammabile nocivo


frasi R: R 11-20/21/22
frasi S: S 26-28


Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela.
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Progetto Chimica - Chemiobox

La piridina è un composto eterociclico appartenente al gruppo delle azine; a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dallo sgradevole odore caratteristico.

La sua struttura è quella di un benzene di cui un gruppo =CH- è stato sostituito da un atomo di azoto. La molecola è quindi planare ed ha la forma di un esagono grossomodo regolare.

L'atomo di azoto partecipa al sistema aromatico con un elettrone spaiato; il suo doppietto elettronico non condiviso giace pertanto sul piano della molecola e conferisce alla piridina un debole comportamento basico, analogo a quello di un'ammina terziaria. In presenza di composti acidi, la piridina lega a sé uno ione H+ a dare il catione piridinio C5H5NH+.

La piridina si ottiene sia per sintesi a partire da acetaldeide e ammoniaca che per distillazione del carbone.

Trova ampio uso come solvente e come reagente nella chimica organica ed è un'utile materia prima nella produzione di numerose classi di prodotti di chimica fine (insetticidi, fungicidi, farmaci, coloranti, additivi, vernici, eccetera).

La piridina è una sostanza tossica per inalazione, ingestione e assorbimento attraverso la pelle. È un sospetto cancerogeno e riduce la fertilità maschile.

Tra i sintomi più comuni legati all'esposizione alla piridina rientrano la nausea, il vomito, il mal di testa, la tosse e la difficoltà a respirare.


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