Paracetamolo
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Questa voce è solo un abbozzo (stub) del Progetto Medicina. Se puoi, contribuisci adesso a migliorarla secondo le convenzioni del Progetto Medicina. Per l'elenco completo degli stub di medicina, vedi la relativa categoria.
| Paracetamolo | |
 |
|
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| N-(4-idrossifenil)acetammide | |
| Nomi alternativi | |
|
|
| Formula chimica | C8H9NO2 |
| Massa molecolare (amu) | 151,17 |
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Indice |
[modifica] Introduzione
Il paracetamolo (o acetaminofene) è un farmaco appartenente alla classe degli antinfiammatori non steroidei (FANS). Rispetto ad altre sostanze della stessa famiglia è considerato scarsamente aggressivo verso lo stomaco, ed è utilizzato principalmente come antipiretico ed antalgico. Il paracetamolo è ben conosciuto (anche sotto il nome di acetaminophen) in altri paesi, soprattutto di cultura anglosassone, a causa della sua diffusione come farmaco generico. In Italia, al contrario, il nome della sostanza è poco conosciuto, mentre sono ben noti i nomi commerciali dei farmaci che lo contengono (Tachipirina®, Efferalgan®, ecc.)
[modifica] Effetti tossicologici
Un rischio correlato con il suo utilizzo è rappresentato dalla sua presenza in diversi medicinali, sia come unica sostanza che in associazione, e ciò conduce spesso al sovradosaggio. Dosi superiori a quattro grammi di sostanza al giorno (riferito ad un adulto del peso di 80 kg o più) sono considerate pericolose per la salute, con una tossicità che si rivolge verso il fegato con effetti potenzialmente fatali.
[modifica] Tossicità epatica
Il paracetamolo, viene metabolizzato dalle cellule della zona 3 dell'acino epatico. Il queste cellule c'è una concentrazione elevata di citocromo P450, il quale trasforma il paracetamolo in N-acetilbenzochinonimmina, un composto molto reattivo e tossico, che colpisce soprattutto le proteine epatiche. La tossicità della N-acetilbenzochinonimmina, è strettamente correlata alla presenza sull'anello aromatico di due doppi legami: uno con l'N e l'altro con l'O. Anche le cellule della zona 1 dell'acino epatico, potrebbero coniugare il paracetamolo con glutatione e formare un glucurono coniugato, facilmente eliminabile, ma, poiché la concentrazione di glutatione nelle cellule della zona 1 è bassa, per cui agisce principalmnete il citocromo P450 della zona 3.
[modifica] Tossicità renale
Il paracetamolo, oltre ad essere substrato del citocromo P450, può essere trasformato in un radicale libero. Questa reazione è caratterizzata dal fatto che il paracetamolo, perde una molecola di idrogeno, ed un elettrone, per cui si va a formare la N-acetilbenzosemichinimmina. Questo radicale libero, comporta un danno alle celleule della midollare renale, comportando perossidazione lipidica.
[modifica] Antidoti
In casi di avvelenamento si utilizza come antidoto l'acetilcisteina in dosi elevate (140 mg/kg come dose di carico seguita da 70 mg/kg ogni 4 ore), mentre è raccomandata l'assunzione della stessa sostanza, in dosi standard, in caso di raggiungimento del dosaggio massimo.
