Malonato di etile
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| Malonato di etile | |
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| Nome IUPAC | |
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| 1,3-propandioato di dietile | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H12O4 |
| Massa molecolare (amu) | 160,17 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 105-53-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,05 |
| Temperatura di fusione (K) | 223 (-50°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 463 (190°C) |
| Solubilità in acqua | 20,8 g/l a 20°C |
| Viscosità dinamica | 2,1 mPa*s a 20°C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 366 (93°C) |
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Il malonato di etile, o malonato di dietile, dietilmalonato, è l'estere dell'acido malonico e dell'etanolo.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico di mela. In natura si trova nell'uva e nelle fragole; trova impiego nella sintesi dei barbiturati, delle vitamine B1 e B6 e di diversi aromi artificiali.
È una molecola interessante per la sintesi organica, su di essa si basa la sintesi malonica, ovvero il processo di sintesi di derivati dell'acido acetico.
Gli esteri dell'acido malonico si prestano a tale sintesi per via della relativamente alta acidità degli atomi di idrogeno del gruppo -CH2- centrale. Una base sufficientemente forte (si ricorre spesso all'etilato di sodio) è infatti in grado di rimuovere uno dei due atomi di idrogeno andando a formare un anione stabilizzato dalla risonanza con i due gruppi carbonile vicini.
L'anione così ottenuto può agire da nucleofilo in reazioni di sostituzione o addizione.
