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Gruppo funzionale

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In chimica organica è detto gruppo funzionale una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

classe di composti gruppo prefisso suffisso
Alcani C-C alchil- -ano
Alcheni C=C alchenil- -ene
Alchini C≡C alchinil- -ino
Idrocarburi aromatici(5) C6H5- fenil-  
Alogenuri alchilici -F -Cl -Br -I (generico: X-) fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-  
Alogenuri acilici -CO-X   alogenuro di ...-oile
Ammine ammine primarie -NH2 ammino- -ammina
ammine secondarie -NHR alchilammino- -alchilammina(1)
ammine terziarie -NRR' alchilammino- -alchilammina
Immine immine primarie =NH immino- -immina
immine secondarie =NR alchilimmino- -alchilimmina
Ammidi ammidi primarie(2) -CO-NH2 carbossammide- -ammide
ammidi secondarie -CO-NHR alchilcarbossammide- -alchilammide
ammidi terziarie -CO-NRR' alchilcarbossammide- -alchilammide
Azocomposti -N=N- -azo- -azo-
Nitrili -CN ciano- -nitrile
Nitrocomposti -NO2 nitro-  
Isocianati -C=N=O   -isocianato
Tiocianati -C=N=S   -tiocianato
Acidi carbossilici -COOH carbossi- acido ...-oico
Alcoli -OH idrossi- -olo
Aldeidi -CHO formil- -ale
Chetoni -COR alcoil-(3) -one
Esteri -COOR   -ato(4)
Eteri -OR alcossil- -alchil etere
Perossidi -O-OR alcoperossi- -alchil perossido
Mercaptani -SH mercapto- -tiolo
Solfuri -SR alchiltio- -alchil solfuro
Solfoni -SO2-   -alchil solfone
Acidi solfonici -SO3H   acido ...-solfonico

note

(1) in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
(2) le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
(3) è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
(4) gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
(5) tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non sono tuttavia l'unica classe di composti aromatici esistenti

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

[modifica] Voci correlate

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