Ксантогенаты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Ксантогенаты (дитиокарбонаты) - тривиальное название солей и эфиров ксантогеновых кислот (O-эфиров дитиоугольной кислоты ROC(=S)SH). IUPAC рекомендует для этих соединений название дитиокарбонаты^[1].

Содержание

1 Свойства
2 Синтез
3 Применение
4 Литература

[править] Свойства

Дитиокарбонаты щелочных металлов ROC(=S)S^-Me⁺ и полные эфиры дитиоугольной кислоты ROC(=S)SR', в отличие от самих дитиоугольных кислот, устойчивы.

S-метилдитиокарбонаты при нагревании отщепляют метилмеркаптан и сероокись углерода, образуя алкены (реакция Чугаева):

RR'CHOC(=S)SCH₃ $\to$ RR'=CH₂ + CH₃SH + COS

[править] Синтез

Соли дитиоугольной кислоты обычно получают взаимодействием соответствующего спирта с сероуглеродом и щёлочью в полярном растворителе:

ROH + CS₂ + NaOH $\to$ ROC(=S)SNa + H₂O

Полные эфиры дитиоугольной кислоты могут быть получены алкилированием соответствующим алкилгалогенидом:

ROC(=S)SNa + R'I $\to$ ROC(=S)SR'

[править] Применение

Наиболее крупнотоннажным ксантогенатом является вискоза - ксантогенат целлюлозы, используемый при производстве вискозного волокна. Алкилксантогенаты щелочных металлов (в частности, бутилксантогенат калия) используются при обогащении флотацией сульфидных руд.