Tautomeer
Tautomeren zijn in de scheikunde stoffen die isomeer met elkaar zijn, en bovendien snel in elkaar kunnen overgaan. Voor tautomeren is het onmogelijk om één van de twee isomeren zuiver in handen te krijgen. Eigenschappen van de stof zijn daardoor een mengeling van de eigenschappen van de tautomeren.
De bekendste vorm van tautomerie is de enol-keto tautomerie. Een verbinding die vlak naast een dubbele binding een hydroxylgroep heeft, kan heel snel isomeriseren met een keton: het waterstofatoom aan de zuurstof verschuift naar het tweede koolstofatoom, en de dubbele binding wordt verlegd tussen het eerste koolstofatoom en het zuurstofatoom.
