Tannino

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Il termine tannino e' stato per la prima volta utilizzato nel 1796 per indicare una sostanza presente negli estratti vegetali capace di combinarsi con le proteine della pelle animale in complessi insolubili, di prevenirne la putrefazione da parte degli enzimi proteolitici e trasformarla in cuoio. Questa capacita' di legarsi ai composti contenenti azoto (proteine ed alcaloidi) si riflette nella qualità astringente di molti vini rossi.
I tannini sono un composti polifenolici comuni nelle piante vascolari; nelle angiosperme in particolare sono associati ai tessuti legnosi. Nella cellula vegetale i tannini sono separati dalle proteine e dagli enzimi del citoplasma, ma quando avviene una lesione (attacco da parte di erbivori) la reazione tanninica può rendere meno assimilabile la pianta per il predatore.
Le fonti più ricche di tannini sono le corteccie di piante come quercia, castagno, abete, acacia, utilizzato nella concia delle pelli.

Si distinguono due classi di tannini, distinte dal percorso biosintetico di formazione e dalla stereochimica:

1. Tannini idrolizzabili.

2. Tannini condensati

Tannini idrolizzabili
Si dividono in gallotannini (esteri dell'acido gallico e del glucosio) ed in ellagitannini (esteri dell'acido esaidrossidifenico e glucosio).
Essi sono facilmente idrolizzabili da acidi deboli, ad alte temperature si decompongono dando pirogallolo, un composto epatotossico e fortemente irritante, e sono ad alto peso molecolare.

Tannini condensati o flavonali
Un termine alternativo è proantocianidine. A livello biogentico sono fortemente apparentati ai flavonoidi. Essi non sono facilmente idrolizzabili, si decompongono in condizioni alcoliche acide dando i pigmenti rossi detti flobafeni, hanno la struttura di un flavan-3-olo polimerico, contengono da 2 a 8 unità di catechina. Sono fortemente antiossidanti e agiscono in maniera sinergica anche con l'acido ascorbico. Abbassano la pressione arteriosa, riducono l'aggregazione piastrinica, possono aiutare a ridurre i rischi di danni alle coronarie e sono antivirali e antibatterici.
Le proantocianidice oligomeriche possiedono proprietà antitumorali, sono angioprotettive e prevengono il danno da radicali liberi.