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Ciclodestrina

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Ciclodestrina
formula di struttura
Nomi alternativi
  • zuccheri di Schardinger
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C36H60O30
Massa molecolare (amu) 972,86 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 10016-20-3 (dell'alfa)
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 145 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione (K) 551 (278°C)
Indicazioni di sicurezza

irritante


frasi R: R 36
frasi S: S 26


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Le ciclodestrine (CyD o CD) sono oligosaccaridi ciclici naturali formati da 6, 7 o 8 monomeri di D-(+)glucopiranosio uniti tra loro con un legame α,1-4 glucosidico e chiusi ad anello.

Indice

[modifica] Storia

Le ciclodestrine furono individuate per la prima volta da Villiers nel 1891, che credendo si trattasse di una sostanza unica la chiamò cellulosina, in seguito Schardinger ne identificò le tre strutture α,β e γ. Da quel momento le CD furono note come Zuccheri di Schardinger e in seguito come ciclodestrine. Dal 1911 al 1935, Pringsheim fu il più autorevole ricercatore in questo campo, egli dimostrò che le CD formano complessi stabili in acqua con numerose molecole lipofile. Dalla metà degli anni settanta le ciclodestrine naturali furono chimicamente caratterizzate e complessi con svariate molecole approfonditamente studiati.

[modifica] Caratteristiche chimico-fisiche

Le ciclodestrine hanno struttura a tronco conico.In base al numero di monomeri: 6, 7, o 8 sono dette alfa, beta o gamma CD. Le tre classi di CD differiscono tra loro per grandezza dell'anello e dunque dalla cavità (pari a 5.70, 7.80 e 9.50 angstrom) e per la solubilità in acqua, pari a 18.5 g/l per la β 145 per l'α e 232 g/l per la γ. A temperatura ambiente si presentano come una polvere bianca cristallina inodore dal sapore debolmente dolce La cavità centrale è di natura idrofobica, mentre la parte esterna è idrofilica, tali proprietà dipendono dalla conformazione deigli idrossili delle unità di glucosio. Grazie a questa struttura le ciclodestrine sono ingrado di ospitare nella loro cavità sostanze di natura lipofila formando dei complessi di inclusione di tipo supramolecolare. Le sostanze che si accomodano nella cavità delle ciclodestrine sono dette guest, mentre le CyD stesse sono dette host, così come altre sostanze con comportamento simile. Tra le tre CyD la più usata è la beta, in quanto l'alfa risulta avere una cavità troppo piccola, la gamma invece risulta avere costi di produzione troppo elevati. La beta CyD è meno idrosolubile rispetto alle altre due a causa dell'elevata tendeza con la quale forma dimeri insolubili, per questo sono state operate varie modifiche strutturali al fine di determinare un decremento dlla dimerizzazione e dunque un aummento della solubilità in acqua. La formazione di un complesso di inclusione host/guest con ciclodestrine determina un miglioramento delle proprietà chimico-fisiche della sostanza inclusa e ne determina un notevole incremento della solubilità in acqua.

Struttura 3D tronco conica di una ciclodestrina
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Struttura 3D tronco conica di una ciclodestrina

[modifica] Produzione

Le ciclodestrine sono prodotti naturali derivati dall'amido. La sintesi avviene per azione di un enzima chiamato ciclodestrina glicosiltransferasi (CGTasi) sull'amido degradato per idrolisi termica o utilizzando l'α-amilasi. In questo modo si ottengono miscele contenenti i tre tipi di ciclodestrine. E' possibile variare il rapporto con cui i tipi di CD vengono ottenute variando i tipi di CGTasi utilizzati. Le CGTasi hanno caratteristiche diverse a seconda del microrganismo da cui vengono ottenute. Le β-ciclodestrine sono facilmente separate e purificate dalla miscela di reazione per cristallizzazione grazie alla loro scarsa solubilità in acqua, le α e le γ-CD necessitano per la separazione e la purificazione l'utilizzo di tecniche cromatografiche ben più costose, cosa che giustifica il costo notevolmente più basso della prima rispetto alle altre due. Una variante della reazione descritta prevede l'utilizzo di uno specifico composto complessante in grado di interagire specificatamente con uno dei tre tipo di ciclodestrina, causandone la precipitazione. La ciclodestrina precipitata può essere raccolta per centrifugazione e in seguito separata dall'agente complessante. Gli agenti complessanti/precipitanti più utilizzati sono l'etanolo l'acetone e il toluene.

[modifica] USI

Spesso le ciclodestrine vengono utilizzate in campo alimentare per includere aromi ed essenze e migliorarne la stabilità cabiandone lo stato d'aggregazione da liquide a solide.

Le beta ciclodestrine possono essere usate in campo farmaceutico grazie all'assenza di tossicità che presentano quando somministrate per via orale. In questo campo vengono spesso impiegate grazie alla capacità di questi host di mascherare il sapore sgradevole di alcuni farmaci, per convertire composti liquidi in solidi e inoltre per migliorare il profilo di biodisponibilità di molti farmaci grazie soprattutto alla capacità di migliorare la solubilità in acqua. Le beta ciclo destrine non possono essere utilizzate per somministrazione parenterale in quanto sono nefrotossiche, tuttavia derivati idrossipropilici di questa CyD e l'alfa CyD possono essere utilizzate per questa via in quanto non presentano alcuna tossicità e consentono di formulare con estrema facilità farmaci insolubili in acqua. Comunque ad oggi vengono utilizzate soprattutto per la preparazione di forme farmaceutiche orali, in particolare di compresse, ma anche di capsule, suppositori e soluzioni. Ultimante sono sempre più utilizzate in campo cosmetico.

Ultimamente le ciclodestrine sono state proposte per donare nuove caratteristiche a tessuti e indumenti. In particolare sono state create fibre tessili conteneti ciclodestrine legate chimicamente in grado di garantire al tessuto una resistenza ai cattivi odori. Le ciclodestrine in questi tessuti intrappolano le molecole responsabili di cattivi odori impedendone l'evaporazione e dunque la percezione. Un'altra possibilità è quella di spruzzare profumi e fragranze su questi tessuti che verranno sequestrati dalle ciclodestrine che ne rallenteranno l'evaporazione prolungando l'efficacia della profumazione.

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