Vinylpyrrolidon
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Vinylpyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. Für die chemische Industrie ist es besonders wichtig für die Herstellung von Polymeren und UV-härtenden Beschichtungen und Tinten.
| Strukturformel | |||||
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| Allgemeines | |||||
| Name | Vinylpyrrolidon | ||||
| Andere Namen | 1-Vinyl-2-pyrrolidon, N-Vinyl-2-pyrrolidon, N-Vinylpyrrolidinon, Ethenyl-2-pyrrolidon, Vinylbutyrolactam, V-Pyrol | ||||
| Summenformel | C6H9NO | ||||
| CAS-Nummer | 88-12-0 | ||||
| EINECS-Nummer | 201-800-4 | ||||
| Kurzbeschreibung | klare, leicht gelbliche Flüssigkeit | ||||
| Physikalische Daten | |||||
| Molmasse | 111,14 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Dichte | 1,043 g/cm³ (20°C) | ||||
| Schmelzpunkt | 13,6-13,8 °C | ||||
| Siedepunkt | ≈92 °C (1,3 kPa) | ||||
| Flammpunkt | 95 °C | ||||
| Dampfdruck | 0,012 kPa (20 °C) | ||||
| Brechzahl nD20 | 1,5119-1,5140 | ||||
| Viskosität | 2,4 mPa (20 °C) | ||||
| Thermodynamische Daten | |||||
| Wärmeleitfähigkeit | 0.157 W/m·K (20 °C) | ||||
| Polymerisationswärme | –533 kJ/kg | ||||
| Schmelzwärme | 153 kJ/kg | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
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| R- und S-Sätze | R: 20/21/22-37-40-41-48/20 S: 26-36/37/39 |
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| MAK | 0,5 mg/m³
(0,1 ml/m³) |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt - Pyrrolidon - vinyliert, d.h. es wird mit Ethin umgesetzt (Reppe-Synthese).
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Vinylpyrrolidon löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, z.B. Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol. Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Vinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N'-di-sec-Butyl-p-Phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert.
[Bearbeiten] Verwendung
Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare oder verlinkte Homopolymere, sowie zahlreiche Copolymere.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Vinylpyrrolidon ist als kanzerogen der Katedorie 3 eingestuft, d.h. eine krebserzeugende Wirkung wird vermutet. Dies kann aber wegen mangelnder Daten weder bewiesen noch widerlegt werden. Jedoch wurde bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt.
[Bearbeiten] Nachweis
Es ist keine spezielle Methode bekannt um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.
