Triphenyltetrazoliumchlorid

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2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid (TTC) oder kurz Tetrazoliumchlorid ist ein Redox-Farbstoff mit der Summenformel C₁₉H₁₅N₄Cl und der Molmasse M = 334,8 g/mol. CAS-Nummer 298-96-4.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Triphenyltetrazoliumchlorid ist ein farbloser, in Wasser löslicher Redox-Indikator. Der Farbumschlag erfolgt bei einer Redox-Reaktion:

Im oxidierten Zustand (Tetrazolium) ist der Indikator farblos.
Im reduzierten Zustand (Formazan) ist Indikator rot.

[Bearbeiten] Reaktionen

Das wasserlösliche farblose 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid wird unter Aufnahme von zwei Elektronen (e⁻) und einem Proton (H⁺) zum wasserunlöslichen roter Farbstoff 1,3,5-Triphenylformazan reduziert.

Das Tetrazolium-Kation (T⁺) wird über ein Tetrazolium-Radikal (T') zum Formazan (F) reduziert

[Bearbeiten] Verwendung

Es wird zum Nachweis einer intakten Atmungskette in Zellen genutzt. Dabei wird das Tetrazolium-Kation von mitochondrialen Dehydrogenasen (vornehmlich vom Komplex I) zu Formazan reduziert.

[Bearbeiten] weitere Tetrazolium-Verbindungen

Mono-Tetrazolium Salze:

INT (Iodonitrotetrazoliumchlorid) [CAS 146-68-9]
MTT (3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazoliumbromid) [CAS 298-93-1]
XTT (2,3-Bis(2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-2H-tetrazolium-5-carboxanilid)

Di-Tetrazolium Salze:

BT (Tetrazolium Blau) [CAS 1871-22-3]
NBT (Nitroblau Tetrazoliumchlorid) [CAS 298-83-9]
TNBT (Tetranitrotetrazolium Blau) [CAS 1184-43-6]

[Bearbeiten] Literatur

Altman, F.P. (1976). Tetrazolium salts and formazans. Prog. Histochem. Cytochem. 9, 1-56. PMID 792958
Ogur, M. et al. (1957). Tetrazolium overlay technique for population studies of respiration deficiency in yeast. Science 125(3254), 928-929. PMID 13421693
Rich, P.R. et al. (2001). The sites of interaction of triphenyltetrazolium chloride with mitochondrial respiratory chains. FEMS Microbiol. Lett. 202, 181-187. PMID 11520612
Ried, W. (1952). Formazane und Tetrazoliumsalze, ihre Synthesen und ihre Bedeutung als Reduktionsindikatoren und Vitalfarbstoffe. Angewandte Chemie 64, 391-396. Abstract

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